i,c1HcHo2ao +N2+HCOONa +NaCI+H2 O *该反应可以从芳环上除去NH或NO2,称为去 氨基还原 CH3 霸 eg.由 CH合成 Br 分析CH3 CH CH3 CH3 超 混酪 Fe H (CH.co) NO, NH> 2025/4/6 NHCOCH
2025/4/6 11 N C l 2 N2 HCHO+ NaOH HCOONa NaCl H2 O + + + + 2 + *该反应可以从芳环上除去NH2或NO2，称为去 氨基还原 eg. 由 合成 CH3 CH3 Br 分析： NO2 CH3 CH3 混酸 NH2 CH3 Fe H + CH3 (CH3 CO) 2 O NHCOCH3
CH3 Br2 Br Br NHCOCH3 NH2 CH3 NaNO,-HCI 圈 Br HPO2-TM -限 +N=NCI 2025/4/6 12
2025/4/6 12 Br CH3 NHCOCH3 Br 2 NH2 Br CH3 H3 O + N NCl NaNO2 -HCl Br CH3 + T M H3 PO2
Br eg.由 合成 Br Br 分析： NO2 NH2 NH2 混酪 Br Br Br 超 N2HSO2 NaNO2-H2SO Br 一Br乙醇 -TM 周 Br 國 2025/4/6 13
2025/4/6 13 eg. 由 合成 Br Br Br 分析： NO2 混 酸 NH2 Fe H + NH2 Br Br Br Br 2 T M 乙醇 N2 NaNO2 -H2 SO4 HSO4 Br Br Br + -
(4)被硝基取代 Gatterman反应 N2BF NO2 NaNO,C u人 (5)被氟取代一Schiemann反应 N,CI HBF4 +N,+BF 或NaBF4 (6)被碘取代 墨 N.CI 國 25°c 2025/4/6 14
2025/4/6 14 （4）被硝基取代——Gatterman反应 N2 NaNO2 ,Cu BF NO2 4 + - （5）被氟取代——Schiemann反应 N2 N2 BF4 N2 C l HBF4 NaBF4 F BF3 - + + + 或 + （6）被碘取代 C O N2 Cl KI I 25 +