·从电子效应看：R基给电子，使N上的电子云碱性顺更集中，孤对电子接受H+的能力增强，(在气序应是：R3N >R2NH >RNH2> NH3,相中测定或非质子性溶剂中（如CHCl3CH3CN，Ph-CI等）测定确按此顺序）从溶剂效应和空间位阻效应看：N上取代基多，与H,O形成氢键少，与H+结合形成铵离子后，溶剂化稳定作用弱，碱性减弱。Organic Chem
Organic Chem • 从电子效应看：R基给电子，使N上的电子云 更集中，孤对电子接受H +的能力增强，碱性顺 序应是：R3N >R2NH > RNH2> NH3，（在气 相中测定或非质子性溶剂中（如CHCl3, • CH３CN, Ph-Cl等）测定确按此顺序） • 从溶剂效应和空间位阻效应看：N上取代基多， 与H2O形成氢键少，与H+结合形成铵离子后， 溶剂化稳定作用弱，碱性减弱
胺在水中的碱性是由电子效应、溶剂化效应、空间效应共同决定的，其结果是： 2° >1°>3°胺!在非极性或弱极性介质（如CHCI）中，确有碱性Me,N>Me,NH>MeNHOrganic Chem
Organic Chem ∴ 胺在水中的碱性是由电子效应、溶剂 化效应、空间效应共同决定的，其结果 是：2°＞1°＞3°胺！ 在非极性或弱极性介质（如CHCl3）中， 确有碱性Me3N＞Me2NH＞MeNH2
芳胺的碱性小于脂肪胺。即：碱性NH2NH3原因：芳胺中有p-元共轭，N上孤对电子流向苯环，使N上电子云密度！，碱性NH2NH2NHNH2NH2(IV)(I)(IH)(I)多电子p一元共轭N带电苯蒂鬼氮原子不易给出电子问题：苯胺与二苯胺，何者碱性大？答案：二苯胺分子中有两个苯环分享N上孤对电子，碱性更弱。化合物NH3C,H,NH,(CHs)2NH(CH,)3NPKb4.769.413.2成盐与强酸成盐不成盐在水溶液中盐完全水解Organic Chem
Organic Chem 芳胺的碱性小于脂肪胺。即：碱性 原因：芳胺中有p-π共轭，N上孤对电子流向苯环，使N 上电子云密度↓，碱性↓ NH2 多电子p- 共轭 N上带正电，苯环带负电 氮原子不易给出电子 NH2 (I) +NH2 (II) - +NH2 (III) - - +NH2 (IV) 问题：苯胺与二苯胺，何者碱性大？ 答案：二苯胺分子中有两个苯环分享N上孤对电子，碱性更弱。 NH3 ＞ NH2
·N上的取代基多了，空间障碍就不利于N接受H+一碱性减弱。，具体的胺的碱性是这两种相反因素协同作用的结果，一级胺与三级胺哪个碱性强，要看是什么烃基，不同的烃基得出的次序可能不同。·芳胺的碱性较弱，主要是p-T共轭，N上电子云向苯环转移，N原子与质子结合能力降低Organic Chem
Organic Chem • N上的取代基多了，空间障碍就不利于N接受 H+——碱性减弱。 • 具体的胺的碱性是这两种相反因素协同作用的 结果，一级胺与三级胺哪个碱性强，要看是什 么烃基，不同的烃基得出的次序可能不同。 • 芳胺的碱性较弱，主要是p-π共轭，N上电子 云向苯环转移，N原子与质子结合能力降低
碱性强弱顺序：(CH3) 2NH > CH3NH2 > (CH3) 3N > NH3NH2NH2NH2NO2OCH3NH>(C,H5) 3NOrganic Chem
Organic Chem 碱性强弱顺序： (CH3)2NH ＞ CH3NH2 ＞ (CH3)3N ＞ NH3 ＞ NH ＞ (C6H5)3N NH2 NH2 NO2 NH2 OCH3 ＞ ＞ ＞