比较复杂的胺,把胺基当作取代基烃基作为母体来命名CH,CHCH,CH(CH3)2CH3 N(C2Hs)2NH2CH,CH;CH-CHCH32-氨基-4-甲基戊烷2-(N,N-二乙胺基)-3-甲基戊烷CH3氢氧化三甲乙胺CH3-N+-CH3 OHC,HsOrganie Chem
Organic Chem 比较复杂的胺,把胺 基当作取代基, 烃基作为母体来命名 CH3CH NH2 CH2CH(CH3 )2 CH3CH2CH CH3 CHCH3 N(C2H5 )2 N + CH3 CH3 C2H5 CH3 OH- 2-氨基-4-甲基戊烷 2-(N,N-二乙胺基)-3-甲基戊烷 氢氧化三甲乙胺
814.2胺的物理性质1.胺毒性大,(吸,食,透0.25mL,严重中毒)β-萘胺,联苯胺——致癌物2、N-H氢键不如O-H的氢键强,b.p.较醇低。高级胺无味。3、低级胺有氨味或鱼腥味,4、水溶解度:低级胺可溶于水,高级胺不溶于水,N上的取代基使N-H键减少,20,30胺b.p.↓,溶性}(氢键、R在分子中所占比重)(氢键)5、沸点:伯、仲胺b.p较高,叔胺b.p较低。Organic Chem
Organic Chem §14.2 胺的物理性质 1. 胺毒性大,(吸,食,透0.25mL,严重中毒) β-萘胺, 联苯胺——致癌物 2、N-H氢键不如O-H的氢键强,b.p.较醇低。 3、低级胺有氨味或鱼腥味,高级胺无味。 4、水溶解度:低级胺可溶于水,高级胺不溶于水,N上的取代 基使N-H键减少,2○,3○胺b.p.↓, 溶性↓(氢键、R在分子中所 占比重) 5、沸点:伯、仲胺b.p较高,叔胺b.p较低。(氢键)
814.3胺的化学性质147pm棱锥形结构,SP3杂化,一对CH3未共用电子占据一个SP3轨道HH1250具有较多p成份140pmN介于sp~sp杂化之间HH142.50C一N键缩短(140pm比正常147pm短)电子云向环上共轭转移:p—元共轭的结果:N原子的碱性和亲核性都大大降低芳环上的亲电取代活性增强(特别是0、p-位)Organic Chem
Organic Chem p—π共轭的结果: C—N键缩短(140pm比正常147pm短) 电子云向环上共轭转移: N原子的碱性和亲核性都大大降低 芳环上的亲电取代活性增强(特别是o、p-位) 棱锥形结构,SP3杂化,一对 未共用电子占据一个SP3轨道 §14.3 胺的化学性质
814.3.1 胺的碱性N上的未共用电子对能接受一个质子,—一呈碱性与大多数的无机酸成盐R—NH2 + HCl R—+NH,CI-碱性强弱顺序:脂肪胺>NH,>芳香胺910pKb34.54.75在脂肪胺中:RNH, < R,NH > R,N一级二级三级Organie Chem
Organic Chem §14.3. 1 胺的碱性 N上的未共用电子对能接受一个质子, 与大多数的无机酸成盐——呈碱性 R NH2 + HCl R +NH3Cl 碱性强弱顺序:脂肪胺 > NH3 > 芳香胺 pKb 3—4.5 4.75 9—10 在脂肪胺中: RNH2 < R2NH > R3N 一级 二级 三级
一些常见的胺的pKb值化合物化合物pKb(25℃)pKb(25℃)4.75NH33.36C,H,NH,3.383.06CH.NH,(C,H,),NH3.273.25(CH3)NH(C,Hs),N4.21(CH3)3N9.4-NH2K)13.8-NH14.3-NH,O,N8.0NH,HC-Organie Chem
Organic Chem 一些常见的胺的pKb值: NH 2 NH2 O2N NH2 化合物 pKb(25℃) 化合物 pKb(25℃) NH3 4.75 C2H5NH2 3.36 CH3NH2 3.38 (C2H5) 2NH 3.06 (CH3) 2NH 3.27 (C2H5) 3N 3.25 (CH3) 3N 4.21 13.8 9.4 8.0 14.3 H3C NH2