(3）被一X或一CN取代重氮盐溶液与CuCl、CuBr的酸性溶液或CuCN的KCN溶液作用，加热分解放出N，，同时重氮基被CI、Br、CN取代，此反应称为Sandmeyer(桑德迈尔）反应若用Cu粉代替CuCl、CuBr或CuCN加热重氮盐也得到相应的卤化物和氰化物，则称为Gattermann伽但产率低特曼）反应，CuCI/HCIAr-Cl + N.CU·UFACuBr/HBrAr—Br + N2ArN,xCu·UACuCN/KCNAr-CN + N2Cu·UFA
(3) 被－X或－CN取代 重氮盐溶液与CuCl、CuBr的酸性溶液或CuCN的 KCN溶液作用，加热分解放出N2，同时重氮基被Cl、 Br、CN取代，此反应称为Sandmeyer(桑德迈尔)反应； 若用Cu粉代替CuCl、CuBr或CuCN加热重氮盐， 也得到相应的卤化物和氰化物，则称为Gattermann(伽 特曼)反应，但产率低
CuCI/HCINaNO, +HC!N.+CIH,CH.CNH2H,C0~5iaeCuBr / HBrNaNO, +HBrNH2BrTBNA0~5ia注意：#制备溴化物时，可用硫酸代替氢溴酸进行重氮化，但不宜用盐酸代替，否则将得到氯化物和溴化物的混合物。NHSOCCuCN/ KCNANO2NO
注意：制备溴化物时，可用硫酸代替氢溴酸进行重氮 化，但不宜用盐酸代替，否则将得到氯化物和 溴化物的混合物
由重氮盐引入氰基是非常重要的合成方法，氰基继而可转化为羧基、氨甲基等基团。CHCHCH,NH2CHCHHNOFeNaNO,+H,SOCuCN/KCNH,SO4HCI0~5iaANH2CNNHSOCHH2 / NiCH,NH2
由重氮盐引入氰基是非常重要的合成方法，氰基 继而可转化为羧基、氨甲基等基团
COOHCH3COOHCH3CH3CH3FeHNONaNO,+H,SoHCIH,SO0~5iaNH2NHSO.CH3CH3COOHH,O / H+KMnO,CuCN/ KCNH+CNCOOHCOOH
碘化物的生成最容易，只需用KI与重氮盐一起共热即可，且收率高。NHSO氟化物的制备：先将氟硼酸加到重氮盐溶液中，生成不洗涤、干燥后，小溶解的氟硼酸重氮盐沉淀，经过滤、心加热，即分解得到芳香氟化物。NBF4J+CIHBFUyAEF-EOi》oNaBF△cU4H,CSchiemann（希曼）反应
碘化物的生成最容易，只需用KI与重氮盐一起共 热即可，且收率高。 氟化物的制备：先将氟硼酸加到重氮盐溶液中，生成不 溶解的氟硼酸重氮盐沉淀，经过滤、洗涤、干燥后，小 心加热，即分解得到芳香氟化物。 ——Schiemann(希曼)反应