第十七章杂环化合物一、杂环化合物的分类和命名二、杂环化合物的结构和芳香性三、五元杂环化合物四、六元杂环化合物
1 第十七章 杂环化合物 三、五元杂环化合物 四、六元杂环化合物 一、杂环化合物的分类和命名 二、杂环化合物的结构和芳香性
一、杂环化合物的分类和命名1、杂环化合物的涵义成环原子除碳以外,还有其它如O、S、N等杂原子统称为杂环化合物。的环状化合物,内酯、环状酸酐等。非芳香性杂环化合物,如:ZH杂环化合物芳香性杂环化合物环为平面型共轭体系,环内元电子数符合4n+2规则,具有一定芳香性的杂环化合物
2 一、杂环化合物的分类和命名 1、杂环化合物的涵义 成环原子除碳以外,还有其它如O、S、N等杂原子 的环状化合物,统称为杂环化合物。 杂环化合物 非芳香性杂环化合物, 如: 芳香性杂环化合物 O N H 、 、 内酯、环状酸酐等。 环为平面型共轭体系,环内π电子数符合4n+2规 则,具有一定芳香性的杂环化合物
2、杂环化合物的分类五元杂环,如单杂环六元杂环,如杂环化合物苯环与单杂环稠并,如稠杂环H两个以上单杂环稠并
3 2、杂环化合物的分类 杂环化合物 单杂环 五元杂环, 如 O N H S 六元杂环, 如 N 稠杂环 苯环与单杂环稠并, 如 N H N 两个以上单杂环稠并 N N H N N
3、杂环化合物的命名(1)音译法一—在同音汉字左边+口字旁Hpyridinethiophenefuranpyrrole吡啶噻吩吡咯呋喃Hquinolineindole喹啉吲哚
4 3、杂环化合物的命名 (1)音译法 ——在同音汉字左边 + 口字旁 O N H S N 呋 喃 furan 吡 咯 pyrrole 噻 吩 thiophene 吡 啶 pyridine N H N 吲 哚 indole 喹 啉 quinoline
(2)杂环及环上取代基的编号“1"①母体杂环的编号:杂原子的编号为杂原子邻位的碳原子也可依次用α、β、..编号。COOHCH3CHO2-甲基吡咯2-呋喃甲醛3-噻盼甲酸a-甲基吡咯α-呋喃甲醛β-噻吩甲酸COOH2,3-吡啶二甲酸α,β-吡啶二甲酸COOH
5 (2)杂环及环上取代基的编号 ① 母体杂环的编号:杂原子的编号为“1”; 杂原子邻位的碳原子也可依次用α、β、γ.编号。 2-甲基吡咯 2-呋喃甲醛 3-噻吩甲酸 2,3-吡啶二甲酸 N H CH3 O CHO S COOH N COOH COOH α-甲基吡咯 α-呋喃甲醛 β-噻吩甲酸 α,β-吡啶二甲酸