第三节醛、酮的化学性质 碱进攻 亲核试剂进攻 16
16 C H C O δ′′ + δ′′ + δ - 碱进攻 亲核试剂进攻 第三节 醛、酮的化学性质
醛酮羰基中的氧原子上带部分负电荷，碳 原子上带部分正电荷。氧原子可以形成比较稳 定的氧负离子，它较带正电荷的碳原子要稳定 得多，因此反应中心是羰基中带正电荷的碳。 所以羰基易与亲核试剂进行加成反应（亲核加 成反应)。 此外，受羰基的影响，与羰基直接相连的 -碳原子上的氢原子（α-D较活泼，能发生一系 列反应。 亲核加成反应和-H的反应是醛、酮的两类 主要化学性质。 1
17 醛酮羰基中的氧原子上带部分负电荷，碳 原子上带部分正电荷。氧原子可以形成比较稳 定的氧负离子，它较带正电荷的碳原子要稳定 得多，因此反应中心是羰基中带正电荷的碳。 所以羰基易与亲核试剂进行加成反应（亲核加 成反应）。 此外，受羰基的影响，与羰基直接相连的 α-碳原子上的氢原子(α-H)较活泼，能发生一系 列反应。 亲核加成反应和α-H的反应是醛、酮的两类 主要化学性质
醛、酮的反应与结构关系： 酸和亲电试剂进攻富电子的氧 碱和亲核试剂进攻缺电子的碳 R (H) 涉及醛的反应（氧化反应） H的反应 羟醛缩合反应 卤代反应 酮式-烯醇式互变异构 18
18 C C R O H (H ) δ δ 酸和亲电试剂进攻富电子的氧 碱和亲核试剂进攻缺电子的碳 涉及醛的反应(氧化反应) 的反应 羟醛缩合反应 卤代反应 α -H 酮式-烯醇式互变异构 醛、酮的反应与结构关系：
亲核加成反应 -活泼氢引起的反应 氧化和还原反应 淘 其它反应 温 超 19
19 亲核加成反应 α-活泼氢引起的反应 氧化和还原反应 其它反应
一、 亲核加成反应 (nucleophilic addition) 亲核试剂：：NuA 快RCOA R'/ 负氧离子中间体 履 20
20 一 、亲核加成反应 (nucleophilic addition) C O R R′ δ + δ - Nu,慢 C R R′ O - Nu A + ,快 C R R′ O Nu A 负氧离子中间体 亲核试剂： :NuA