第十四章芳香杂环化合物 杂环化合物heterocyclic compound):形成 环的原子除碳外,还有O,S,N等杂原子。 本章内容:环系比较稳定,具有芳香性的杂环。 ■芳香六元杂环(吡啶、嘧啶) ■芳香五元杂环(吡咯、呋喃、噻吩) ■稠杂环化合物
第十四章 芳香杂环化合物 芳香六元杂环(吡啶、嘧啶) 芳香五元杂环(吡咯、呋喃、噻吩) 稠杂环化合物 杂环化合物(heterocyclic compound) :形成 环的原子除碳外,还有O, S, N等杂原子。 本章内容:环系比较稳定,具有芳香性的杂环
第一节芳香杂环化合物的分类与命名 分类:1.按环的大小分为:五元环,六元环 2.按环的数目和连接方式分为: ①单杂环: 呋喃 噻吩 ②稠杂环:单杂环与苯环稠合而成 喹啉
第一节 芳香杂环化合物的分类与命名 分类: 2. 按环的数目和连接方式分为: 1. 按环的大小分为:五元环,六元环 ①单杂环: ②稠杂环 :单杂环与苯环稠合而成 N O S 呋喃 喹啉 噻吩
命名: 1.杂环母体的命名 furan pyrrole thiophene quinoline 呋喃 吡咯 噻吩 喹啉 吡啶 2.取代杂环的命名 以杂环为母体,将杂环上的原子编号
命名: 吡啶 O N S H N N 呋喃 吡咯 噻吩 喹啉 furan pyrrole thiophene quinoline 2. 取代杂环的命名 以杂环为母体,将杂环上的原子编号。 1. 杂环母体的命名
规则: 1)单杂环:一般将杂原子编为1,依次为2、 3、,或与杂原子相邻的碳编为α,依次为B、 Y。并使取代基位次尽可能小。 3 CH, H 2-甲基呋喃 2,4-二甲基吡咯 3-甲基吡啶 (- (a,f'- (-
规则: 1)单杂环:一般将杂原子编为1,依次为2、 3、.,或与杂原子相邻的碳编为α,依次为β、 γ.。并使取代基位次尽可能小。 3-甲基吡啶 (β- ) N CH3 2-甲基呋喃 (α- ) O CH3 2 α 2,4 - 二甲基吡咯 (α,β’ - ) N H CH3 H3 C 2 4 3 α β’
2)稠杂环:一般是编完杂原子所在的环,再 编另一环。 5 6 C 8 3-甲基喹啉 4-氯异喹啉
2)稠杂环:一般是编完杂原子所在的环,再 编另一环。 3-甲基喹啉 4-氯异喹啉 N CH3 1 8 7 6 5 4 3 2 N Cl 1 3 2