重庆医科大学药学院教案 学科 有机化 临床医学、儿科、麻醉、 学 年级 2005 专业、层次 口腔、卫检、检验、生物 技术 余瑜 教授 于明安 副教授 教师 职称 副教授 授课方式 大 学时 李伟 讲师 (大、小班) 杨晓兰 讲 孙立力 讲 纷 课题 第一章绪论 基本教材或 (章、 《有机化学（六版）》 节) 主要参考书 人卫出版社 教学目的与要求： 1、掌握有机化合物的概念、特点和分类。 2、熟悉碳原于轨道的杂化形式、共价键的属性。 3、了解共价键形成的杂化轨道理论。 教学重点、难点： 1、碳原子轨道的杂化形式，共价键的属性。 2、有机化合物结构式的表示方法和同分异构现象。 3、有机化学的研究对象。 4、有机化合物的概念、特点和分类。 教学方法： 1、讲授法教学：“碳原子轨道的杂化形式”和“共价键的属性” 2、启发式教学：联系“有机化学的研究对象与医学的关系”。 板书提纲： 第一章 、有机化合物与有机化学 (20分钟) 二、有机化合物的结构特点 (25分钟)】 三、有机物分子结构的表示方法 (15分钟) 四、有机反应的类型 (10分钟) 五、有机化合物的分类 (10分钟) 1、按碳的骨架分类 2、按官能团分类
1 重庆医科大学药学院教案 学科 有机化 学 年级 2005 专业、层次 临床医学、儿科、麻醉、 口腔、卫检、检验、生物 技术 教师 余 瑜 于明安 王 驰 李 伟 杨晓兰 孙立力 职称 教 授 副教授 副教授 讲 师 讲 师 讲 师 授课方式 （大、小班） 大 学时 2 课题 （章、 节） 第一章 绪论 基本教材或 主要参考书 《有机化学（六版）》 人卫出版社 教学目的与要求： 1、掌握有机化合物的概念、特点和分类。 2、熟悉碳原于轨道的杂化形式、共价键的属性。 3、了解共价键形成的杂化轨道理论。 教学重点、难点： 1、碳原子轨道的杂化形式，共价键的属性。 2、有机化合物结构式的表示方法和同分异构现象。 3、有机化学的研究对象。 4、有机化合物的概念、特点和分类。 教学方法： 1、讲授法教学：“碳原子轨道的杂化形式”和“共价键的属性”。 2、启发式教学：联系“有机化学的研究对象与医学的关系”。 板书提纲： 第一章 一、有机化合物与有机化学 （20分钟） 二、有机化合物的结构特点 (25分钟) 三、有机物分子结构的表示方法 （15分钟） 四、有机反应的类型 （10分钟） 五、有机化合物的分类 （10分钟） １、按碳的骨架分类 ２、按官能团分类
重庆医科大学基础医学院教案（续页） 基本内容 辅助手段和 时间分配 第一章 有机化合物与有机化学 20 有机化合物概念 ■早期一从来源定义：“有生机之物” ■德国化学家(1828年维勒)浓缩氯酸铵，在实验室人工合成出有机化合 物尿素。 ■现代一从元素组成定义：含碳化合物及衍生物 有机化学是研究有机化合物的元素组成与结构特征、理化性质、反应、制 备方法、结构与性质相互关系及其变化规律。 有机化合物具有的特点 (与无机化合物相比) 1、可燃烧： 2、熔点较低： 3、难溶于水： 4、不导电： 5、反应谏度慢： 6. 反应比较复杂 存在同分异构现象。 有机化学与现代人类的生活息息相关。 1001一2000年100件对人生活产生百大号影响的大事 涉及化学方面的有：中国发明火药枪、拯救了人类的青霉素、第一张照片 水的净化、石油的开采、橡胶轮胎的发明、炸药的发明和利用、提神醒脑 的咖啡、可口可乐、塑料制品产生、无痛手术一麻醉剂的发明11项，占 有11. 有机化学在研究医药方面非常重要的。 医学是从宏观到微观的研究过程： 人体一一组织器官一一细胞一一大分子 化学从微观到宏观过程 原子 分子 大分子 生物化学、组织胚胎学、生物学、药理学等、分子生物学 有机化合物的结构特点 25 (一)共价健 ■有机化合物的结构特点实质上就是碳原子的结构特点，碳原子的结构特 占归纳起夹右一占 ■1、碳原子在有机化合物中是四价的。 ■2、碳与碳之间，碳与其它元素之间以共价键相结合。 原子通过化学健构成分子 有机化合物的结构与共价健
2 重庆医科大学基础医学院教案（续页） 基本内容 辅助手段和 时间分配 第一章 一、有机化合物与有机化学 有机化合物概念 ◼ 早期 ─ 从来源定义：“有生机之物” ◼ 德国化学家（1828年维勒）浓缩氰酸铵，在实验室人工合成出有机化合 物尿素。 ◼ 现代─从元素组成定义：含碳化合物及衍生物 有机化学是研究有机化合物的元素组成与结构特征、理化性质、反应、制 备方法、结构与性质相互关系及其变化规律。 有机化合物具有的特点 (与无机化合物相比) 1、可燃烧； 2、熔点较低； 3、难溶于水； 4、不导电； 5、反应速度慢； 6、反应比较复杂； 7、存在同分异构现象。 有机化学与现代人类的生活息息相关。 1001—2000年100件对人类生活产生巨大影响的大事。 涉及化学方面的有：中国发明火药枪、拯救了人类的青霉素、第一张照片、 水的净化、石油的开采、橡胶轮胎的发明、炸药的发明和利用、提神醒脑 的咖啡、可口可乐、塑料制品产生、无痛手术-麻醉剂的发明11项，占 有11%。 有机化学在研究医药方面非常重要的。 医学是从宏观到微观的研究过程： 人体——组织器官——细胞——大分子 化学从微观到宏观过程 原子——分子——大分子 生物化学、组织胚胎学、生物学、药理学等、分子生物学 二、有机化合物的结构特点 （一）共价健 ◼ 有机化合物的结构特点实质上就是碳原子的结构特点，碳原子的结构特 点归纳起来有二点： ◼ 1、碳原子在有机化合物中是四价的。 ◼ 2、碳与碳之间，碳与其它元素之间以共价键相结合。 原子通过化学键构成分子 有机化合物的结构与共价健 20 25
碳链异构（烷烃） 位置异构烷轻 官能团异构（烷烃） 共键价理论要点归纳就是“3个二，1个三”。 ■两个条件：自旋相反、末成对电子 ■两个原则：饱和性、方向性 ■两种类型：·键、1键 ■叁种形式：单键、双键、叁键 杂化轨道理论 ■碳原子基态的电子结构是：1S2S2P。 ■有机碳原子的杂化轨道有下列三种： (二)共价肆参数 1、键的极性 ■非极性键：成健的两个原子相同，正负电荷中心重合的共价键叫做非极 性键，例如：H一H ■极性健：成健的两个原子不相同，正负电荷的中心不能重合的共价健叫 做极性键，例如： ■键极性大小不是用电负性差表示，而用偶极矩表示。 2、镜的极化 ■共价健不论是极性的或非极性的，在外界电场作用下而使共价健的电了 云发生变化，从而也改变了键的极性的现象叫键的极化。 健极化的难易程度一般称为极化度 ■极化度的大小主要取决于成键原子的电子云流动性的大小，电子流动性 大，则极化度就高，而原子半径愈大，电子云的流动性就愈大。 共价键的极性和极化之间的区别： ■健的极性是由成健原子的电负性不同而产生的，其大小取决于成健原子 的电负性之差，键的极性是键的内在性质，是永恒的现象。 ■而键的极化则是在外界电场作用下产生的，是一种暂时现象，当外界电 场除去后即可以恢复原来的状态。 三、有机物分子结构的表示方法 ■分子结构一一是指分子中各原子之间的结合方式、排列顺序、以及在 /15 空间的位智 ■结构式(structural formla) 表示化合物分子结构的一种化学式 称为结构式 表示有机物结构的方法有五种 ■3、简化示性示、 ■4、骨架式、 ■5、立体结构式 3
3 碳链异构(烷烃) 位置异构 (烷烃) 官能团异构(烷烃) 共键价理论要点归纳就是“3个二，1个三”。 ◼ 两个条件：自旋相反、末成对电子 ◼ 两个原则：饱和性、方向性 ◼ 两种类型：σ键、π键 ◼ 叁种形式：单键、双键、叁键 杂化轨道理论 ◼ 碳原子基态的电子结构是：1S 2 2S2 2P2。 ◼ 有机碳原子的杂化轨道有下列三种： （二）共价健参数 1、键的极性 ◼ 非极性键：成键的两个原子相同，正负电荷中心重合的共价键叫做非极 性键，例如：H—H ◼ 极性键：成键的两个原子不相同，正负电荷的中心不能重合的共价键叫 做极性键，例如： ◼ 键极性大小不是用电负性差表示，而用偶极矩表示。 2、键的极化 ◼ 共价键不论是极性的或非极性的，在外界电场作用下而使共价键的电子 云发生变化，从而也改变了键的极性的现象叫键的极化。 键极化的难易程度一般称为极化度 ◼ 极化度的大小主要取决于成键原子的电子云流动性的大小，电子流动性 大，则极化度就高，而原子半径愈大，电子云的流动性就愈大。 共价键的极性和极化之间的区别： ◼ 键的极性是由成键原子的电负性不同而产生的，其大小取决于成键原子 的电负性之差, 键的极性是键的内在性质，是永恒的现象。 ◼ 而键的极化则是在外界电场作用下产生的，是一种暂时现象，当外界电 场除去后即可以恢复原来的状态。 三、有机物分子结构的表示方法 ◼ 分子结构—— 是指分子中各原子之间的结合方式、排列顺序、以及在 空间的位置。 ◼ 结构式（structural formula)——表示化合物分子结构的一种化学式 称为结构式 表示有机物结构的方法有五种 ◼ 1、实线式、 ◼ 2、示性式、 ◼ 3、简化示性示、 ◼ 4、骨架式、 ◼ 5、立体结构式 15
实线式：用短线表示共价键： 示性式， 简化示性式： 骨架式：： 立体结构式： 四、有机反应的类型 共价键的断裂方式有两种： ■均裂(homolysis): ■异裂(heterlysis) 均裂(homolysis): 异裂(heterlysis): 有机物异裂后能产生正碳离子或负碳离子 o H- CN~、NH,等试剂自身富有电子，它有供电对给正碳离子的 能力，即它有亲核的性质，被称为亲核试剂(nucleophilic reagent)。 亲电反应(electrophilic reaction) ·由亲电试剂进攻负碳离子而引起的反应 小结： 五、有机化合物的分类 10 ■有机化合物一般有两种分类方法 按照骨架分类， 按照化学性质分类。 1、按碳的骨架分类 2、按官能团分类 官能团(functiona1 group)是有机化合物分子结构中能反映出特殊性质 的原子或原子团，有时又叫功能基，功能团。 ■单官能团化合物 一分子中只含有一个官能闭的化合物 ■多官能团化合物 分子中含有两个或两个以上相同官能团的化合物 ■复合官能团化合物一一分子中含有两个或两个以上不相同官能团的化 合物
4 实线式:用短线表示共价键： 示性式： 简化示性式： 骨架式：： 立体结构式： 四、有机反应的类型 共价键的断裂方式有两种： ◼ 均裂(homolysis)： ◼ 异裂(heterlysis)： 均裂(homolysis)： 异裂(heterlysis)： 有机物异裂后能产生正碳离子或负碳离子 ＯＨ— 、 ＣＮ— 、ＮＨ３等试剂自身富有电子，它有供电对给正碳离子的 能力，即它有亲核的性质，被称为亲核试剂(nucleophilic reagent)。 亲电反应(electrophilic reaction) • 由亲电试剂进攻负碳离子而引起的反应 小结： 五、有机化合物的分类 ◼ 有机化合物一般有两种分类方法， 按照骨架分类， 按照化学性质分类。 １、按碳的骨架分类 ２、按官能团分类 官能团(functional group)是有机化合物分子结构中能反映出特殊性质 的原子或原子团，有时又叫功能基，功能团。 ◼ 单官能团化合物 ——分子中只含有一个官能团的化合物。 ◼ 多官能团化合物——分子中含有两个或两个以上相同官能团的化合物。 ◼ 复合官能团化合物—— 分子中含有两个或两个以上不相同官能团的化 合物。 10 10
重庆医科大学基础医学院教案 学科 有机化学 年级 2006 专业、层次 临床医学、儿科、麻醉、口 腔、卫检、检验、生物技术 余瑜 教授 于明安 副教授 救师 王驰 刷教授 授课方式 李伟 职称 (大、小班) 学时 4 杨晓兰 副教按 孙立力 讲师 课题 基本教材或 (章、节) 第二章烷烃 《有机化学（六版）》 主要参考书 人卫出版社 教学目的与要求！ 1、掌握烷烃的结构、分类和命名，烷烃的主要化学性质，自由基反应机制。 2、熟悉游离基取代反应。烷烃的同分异构现象 碳链异构。 3、了解碳原子的sP'杂化，游离基的构型及稳定性。 教学重点、雅点： 1、sP'杂化，0键的形成及特点。 2、伯、仲、叔、季四种碳原子。 3、烷烃的同分异构现象一一一碳链异构。 4、自由基反应机制。 5、游离基的构型及稳定性。 教学方法： 、讲授法教学：基本理论，游离基取代反应 2、多媒体教学：展示烷烃的结构和立体构型。 3、启发性教学：自由基与肿瘤、衰老的关系，游离基的构型及稳定性，烷烃在医药中的运用。 板书提纲： 第二草 烷烃 简介 (15分钟) 一、烷烃结构特征和分子通式 (15分钟) 二、饱和碳原子的类型 (20分钟) 烷烃的命名法 (30分钟〉 四、烷烃的同分异构现象 (40分钟) 五、烷烃的化学性质 (20分钟) 六、自由基与肿瘤、衰老的关系 (20分钟) 5
5 重庆医科大学基础医学院教案 学科 有机化学 年级 2006 专业、层次 临床医学、儿科、麻醉、口 腔、卫检、检验、生物技术 教师 余 瑜 于明安 王 驰 李 伟 杨晓兰 孙立力 职称 教 授 副教授 副教授 讲 师 副教授 讲 师 授课方式 （大、小班） 大 学时 4 课题 （章、节） 第二章 烷烃 基本教材或 主要参考书 《有机化学（六版）》 人卫出版社 教学目的与要求： 1、掌握烷烃的结构、分类和命名，烷烃的主要化学性质，自由基反应机制。 2、熟悉游离基取代反应。烷烃的同分异构现象－－－碳链异构。 3、了解碳原子的sp 3杂化，游离基的构型及稳定性。 教学重点、难点： 1、sp 3杂化，σ键的形成及特点。 2、伯、仲、叔、季四种碳原子。 3、烷烃的同分异构现象－－－碳链异构。 4、自由基反应机制。 5、游离基的构型及稳定性。 教学方法： 1、讲授法教学：基本理论，游离基取代反应。 2、多媒体教学：展示烷烃的结构和立体构型。 3、启发性教学：自由基与肿瘤、衰老的关系，游离基的构型及稳定性，烷烃在医药中的运用。 板书提纲： 第二章 烷烃 简介 （15分钟） 一、烷烃结构特征和分子通式 （15 分钟） 二、饱和碳原子的类型 (20 分钟) 三、烷烃的命名法 （30 分钟） 四、烷烃的同分异构现象 （40 分钟） 五、烷烃的化学性质 （20 分钟） 六、自由基与肿瘤、衰老的关系 （20 分钟）