3.通过化石能源对环境的影响,树立学生的环保意识。【教学内容】1.烷烃的通式、同系列和构造异构现象。2.烷烃的命名:烷基的概念、碳原子和氢原子的类型、烷烃的普通命名法、衍生物命名法和系统命名法。3.脂环烃的命名:单环脂环烃的命名,桥环烃的命名,螺环烃的命名。4.烷烃的分子结构:甲烷的结构——碳原子的正四面体构型和sp3杂化轨道、烷烃分子的形成和6键的特征、烷烃的构象及构象异构。5.烷烃的物理性质:状态、沸点、熔点、比重、溶解度。6.烷烃的化学性质:取代反应、氧化反应、异构化反应、裂化反应。7.脂环烃的性质:环烷烃的取代反应、氧化反应、加成反应(催化加氢、加卤素、加卤化氢),环烯烃的化学性质。8.卤代反应历程:甲烷的氯代反应历程一游离基反应历程、甲烷氯代反应进程中的能量变化、其它烷烃的氯代反应和烷基游离基的结构及其稳定性。9.环烷烃的结构与稳定性:燃烧热与环的稳定性,环张力,环丙烷的结构、环丁烷的结构、环戊烷的结构。10.环己烷及其衍生物的构象:船式构象,椅式构象,平伏键,直立键,取代环己烷衍生物的构象、十氢化茶的构象。11.脂环化合物的立体异构:环烷烃的顺反异构、环烷烃的对映异构。【重点】1.烷烃的命名。2.甲烷的结构,sp3杂化与四面体构型。3.氢原子的活泼性:3H>2H>1H;自由基的稳定性:3>2>1>CH3。4.环的大小与其稳定性(三元、四元环不稳定,易开环加成;五元、六元稳定,不易开环加成)。5.环己烷的构象:(a)通过C一C键的自由旋转形成椅式构象,消除张力(b)椅式构象中的a键、e键,a、e键的相互转换,e键取代稳定。【难点】5
5 3. 通过化石能源对环境的影响,树立学生的环保意识。 【教学内容】 1.烷烃的通式、同系列和构造异构现象。 2.烷烃的命名:烷基的概念、碳原子和氢原子的类型、烷烃的普通命名法、 衍生物命名法和系统命名法。 3.脂环烃的命名:单环脂环烃的命名,桥环烃的命名,螺环烃的命名。 4.烷烃的分子结构:甲烷的结构——碳原子的正四面体构型和 sp3 杂化轨 道、烷烃分子的形成和 σ 键的特征、烷烃的构象及构象异构。 5.烷烃的物理性质:状态、沸点、熔点、比重、溶解度。 6.烷烃的化学性质:取代反应、氧化反应、异构化反应、裂化反应。 7.脂环烃的性质:环烷烃的取代反应、氧化反应、加成反应(催化加氢、加 卤素、加卤化氢),环烯烃的化学性质。 8.卤代反应历程:甲烷的氯代反应历程——游离基反应历程、甲烷氯代反 应进程中的能量变化、其它烷烃的氯代反应和烷基游离基的结构及其稳定性。 9.环烷烃的结构与稳定性:燃烧热与环的稳定性,环张力,环丙烷的结构、 环丁烷的结构、环戊烷的结构。 10.环己烷及其衍生物的构象:船式构象,椅式构象,平伏键,直立键,取 代环己烷衍生物的构象、十氢化萘的构象。 11.脂环化合物的立体异构:环烷烃的顺反异构、环烷烃的对映异构。 【重点】 1. 烷烃的命名。 2. 甲烷的结构,sp3 杂化与四面体构型。 3. 氢原子的活泼性:3H>2H>1H;自由基的稳定性:3>2>1>·CH3。 4. 环的大小与其稳定性(三元、四元环不稳定,易开环加成;五元、六元 稳定,不易开环加成)。 5. 环己烷的构象: (a)通过 C-C 键的自由旋转形成椅式构象,消除张力; (b)椅式构象中的 a 键、e 键,a、e 键的相互转换,e 键取代稳定。 【难点】
1.六元环椅式构象中a、e键的相互转换。2.烷烃卤代反应的机理:自由基取代反应。【教学方法】1.通过多媒体课件与传统讲授相结合,让学生掌握烷烃的命名、结构、构象、理化性质。2.通过课堂讨论,加深学生对反应机理的认识。3.采用翻转课堂形式,引导学生转变学习角色,学会自主学习。4.通过小组学习与课堂汇报,使学生理解学习共同体的作用并形成初步的团队协作精神。5.介绍“可燃冰”的发现和开采。【复习思考】1.甲烷的卤代反应中为什么会有少量乙烷生成?2.写出1,3,5-三甲基环己烷和顺1-叔丁基-4-甲基环己烷的稳定构象?第三章不饱和烃【教学目标】1.掌握sp2和sp杂化碳原子的特点、形成元键的条件以及元键的特性,定性理解乙烯的分子轨道;掌握烯烃、炔烃的同分异构现象和系统命名方法以及次序规则的要点,并能用乙、E标记法标记顺反异构体的构型:掌握烯烃加卤化氢、加硫酸、加水、加次卤酸、加卤素、硼氢化反应以及亲电加成反应的历程;理解根据带电体系的稳定性随着所带电荷的分散而增大的原理来判断碳正离子的稳定性,并能够运用烷基的电子效应(诱导效应)和碳正离子的稳定性来解释Markovnikov规则;掌握不对称烯烃与溴化氢在过氧化物存在时所表现的过氧化物效应现象即加成产物反Markovnikov规则,并能用游离基加成反应历程解释其原因。2.掌握Markovnikov规则,运用Markovnikov规则判断不对称烯烃的加成方向。3.理解结构决定性质这一主线对学好有机化学的价值和意义。【教学内容】1.烯烃和炔烃的结构:碳原子的sp?杂化,元键的形成,元键的特点;碳原6
6 1. 六元环椅式构象中 a、e 键的相互转换。 2. 烷烃卤代反应的机理:自由基取代反应。 【教学方法】 1.通过多媒体课件与传统讲授相结合,让学生掌握烷烃的命名、结构、构象、 理化性质。 2.通过课堂讨论,加深学生对反应机理的认识。 3.采用翻转课堂形式,引导学生转变学习角色,学会自主学习。 4.通过小组学习与课堂汇报,使学生理解学习共同体的作用并形成初步的团 队协作精神。 5.介绍“可燃冰”的发现和开采。 【复习思考】 1.甲烷的卤代反应中为什么会有少量乙烷生成? 2.写出 1,3,5-三甲基环己烷和顺 1-叔丁基-4-甲基环己烷的稳定构象? 第三章 不饱和烃 【教学目标】 1. 掌握 sp2 和 sp 杂化碳原子的特点、形成 π 键的条件以及 π 键的特性,定 性理解乙烯的分子轨道;掌握烯烃、炔烃的同分异构现象和系统命名方法以及次 序规则的要点,并能用 Z、E 标记法标记顺反异构体的构型;掌握烯烃加卤化氢、 加硫酸、加水、加次卤酸、加卤素、硼氢化反应以及亲电加成反应的历程;理解 根据带电体系的稳定性随着所带电荷的分散而增大的原理来判断碳正离子的稳 定性,并能够运用烷基的电子效应(诱导效应)和碳正离子的稳定性 来解释 Markovnikov 规则;掌握不对称烯烃与溴化氢在过氧化物存在时所表现的过氧化 物效应现象即加成产物反 Markovnikov 规则,并能用游离基加成反应历程解释其 原因。 2. 掌握 Markovnikov 规则,运用 Markovnikov 规则判断不对称烯烃的加成 方向。 3. 理解结构决定性质这一主线对学好有机化学的价值和意义。 【教学内容】 1.烯烃和炔烃的结构:碳原子的 sp2 杂化, π 键的形成,π 键的特点;碳原
子的Sp杂化,碳碳参键的形成。2.烯烃和炔烃的同分异构。3.烯烃和炔烃的命名:烯基和炔基,烯烃顺反异构体的命名,官能团大小次序规则和乙E命名法,炔烃的命名。4.烯烃和炔烃的物理性质。5.烯烃和炔烃的化学性质:(a)加氢:催化加氢和还原氢化;(b)亲电加成:加卤素、亲电加成反应机理,加卤化氢、Markovnikov规则,Markovnikov规则的理论解释、过氧化物效应,加硫酸,加次卤酸,加水,硼氢化反应;()亲核加成:乙炔的亲核加成与乙烯基醚的生成:(d)氧化反应:高锰酸钾氧化,臭氧化,环氧化反应,催化氧化;(e)聚合反应:形成低聚物,形成高聚物;(f)α-氢原子的反应:α-卤代,α-碳上的氧化反应;(g)炔烃的活泼氢反应:炔氢的酸性,金属炔化物的生成及其应用,炔烃的鉴定。6.烯烃烃的工业来源和制法:自学。【重点】1.乙烯、乙炔的结构、sp2杂化、sp杂化。2.烯烃的顺反异构及Z/E标记法。3.烯烃及炔烃的亲电加成反应,马氏规则。4.烯烃的自由基加成、自由基取代、硼氢化反应、氧化反应。5.炔氢的弱酸性。【难点】1.马氏规则及其理论解释。2.碳正离子的稳定性顺序。【教学方法】1.通过传统讲授与讨论相结合,清晰阐释并帮助学生理解烯烃与炔烃的结构与主要化学性质。7
7 子的 sp 杂化, 碳碳叁键的形成。 2. 烯烃和炔烃的同分异构。 3. 烯烃和炔烃的命名:烯基和炔基,烯烃顺反异构体的命名,官能团大小次 序规则和 Z/E 命名法,炔烃的命名。 4.烯烃和炔烃的物理性质。 5.烯烃和炔烃的化学性质: (a)加氢:催化加氢和还原氢化; (b)亲电加成:加卤素、亲电加成反应机理,加卤化氢、Markovnikov 规则, Markovnikov 规则的理论解释、过氧化物效应,加硫酸,加次卤酸,加水, 硼氢化反应; (c)亲核加成:乙炔的亲核加成与乙烯基醚的生成; (d)氧化反应:高锰酸钾氧化,臭氧化,环氧化反应,催化氧化; (e)聚合反应:形成低聚物,形成高聚物; (f)α-氢原子的反应:α-卤代,α-碳上的氧化反应; (g)炔烃的活泼氢反应:炔氢的酸性,金属炔化物的生成及其应用,炔烃 的鉴定。 6.烯烃炔烃的工业来源和制法:自学。 【重点】 1. 乙烯、乙炔的结构、sp2 杂化、sp 杂化。 2. 烯烃的顺反异构及 Z/E 标记法。 3. 烯烃及炔烃的亲电加成反应,马氏规则。 4. 烯烃的自由基加成、自由基取代、硼氢化反应、氧化反应。 5. 炔氢的弱酸性。 【难点】 1. 马氏规则及其理论解释。 2. 碳正离子的稳定性顺序。 【教学方法】 1.通过传统讲授与讨论相结合,清晰阐释并帮助学生理解烯烃与炔烃的结构 与主要化学性质
2.通过多媒体课件与例题分析相结合,引导学生熟悉并理解亲点加成反应中的马氏规则。【复习思考】1.端位炔烃的氢为什么有酸性?2.哪些亲点加成反应是反马氏的,为什么?3.如何鉴别环己烷、环己烯、己炔?第四章二烯烃和共轭体系【教学目标】1.掌握二烯烃的分类、命名以及共轭二烯烃的结构特点:掌握共轭体系、电子离域化、离域键、定域元键、共轭效应和超共轭效应等概念的涵义;了解用分子轨道法解释大元键的形成;了解共振论的基本要点以及书写共振结构式的方法;掌握共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成反应、Diels-Aider反应.聚合反应和电环化反应。2.用共轭效应和超共轭效应解释碳正离子和游离基的稳定性。3.了解人名反应,了解著名科学家对有机化学发展的贡献;牢固树立结构决定性质的观念。【重点】1.共轭二烯的结构,电子离域与共轭体系,元-元共轭,超共轭。2.共轭二烯的性质:1.4-加成及1.2-加成,双烯合成,共轨二烯的聚合反应与合成橡胶;电环化反应。3.共轭二烯1,4-加成的理论解释,缺电子p-元共轭及烯丙基正离子的特殊稳定性。4.离域体系的共振论表述法。【难点】1.共轭二烯亲电加成的热力学产物与动力学产物。2.共振式的稳定性比较。【教学内容】1.二烯烃的分类和命名:隔离双键二烯烃,累积双键二烯烃,共轭双键二烯烃。8
8 2.通过多媒体课件与例题分析相结合,引导学生熟悉并理解亲点加成反应中 的马氏规则。 【复习思考】 1.端位炔烃的氢为什么有酸性? 2.哪些亲点加成反应是反马氏的,为什么? 3.如何鉴别环己烷、环己烯、己炔? 第四章 二烯烃和共轭体系 【教学目标】 1. 掌握二烯烃的分类、命名以及共轭二烯烃的结构特点;掌握共轭体系、电 子离域化、离域键、定域 π 键、共轭效应和超共轭效应等概念的涵义;了解用分 子轨道法解释大 π 键的形成;了解共振论的基本要点以及书写共振结构式的方 法;掌握共轭二烯烃的 1,2-加成和 1,4-加成反应、Diels-Aider 反应.聚合反应和电 环化反应。 2. 用共轭效应和超共轭效应解释碳正离子和游离基的稳定性。 3. 了解人名反应,了解著名科学家对有机化学发展的贡献;牢固树立结构决 定性质的观念。 【重点】 1. 共轭二烯的结构,电子离域与共轭体系,π-π 共轭,超共轭。 2. 共轭二烯的性质:1,4-加成及 1,2-加成,双烯合成,共轭二烯的聚合反应 与合成橡胶;电环化反应。 3. 共轭二烯 1,4-加成的理论解释,缺电子 p-π 共轭及烯丙基正离子的特殊 稳定性。 4. 离域体系的共振论表述法。 【难点】 1. 共轭二烯亲电加成的热力学产物与动力学产物。 2. 共振式的稳定性比较。 【教学内容】 1.二烯烃的分类和命名:隔离双键二烯烃,累积双键二烯烃,共轭双键二 烯烃
2.共轭二烯烃的工业制法。3.共轭二烯烃的化学性质:1,4-加成反应,双烯合成,聚合反应与合成橡胶,电环化反应。4.二烯烃的结构:丙二烯的结构,1.3-丁二烯的结构。5.电子离域与共轭体系:元-元共轭,元-元共轭与共轭双烯的稳定性,超共轭,超共轭与自由基及碳正离子的稳定性。6.共轭二烯烃1,4-加成及电环化反应的理论解释。7.离域体系的共振论表述法:共振论的基本概念,共振极限结构式能量标准,书写极限结构式遵循的基本原则,共振论的应用及其局限性。【教学方法】1.通过多媒体课件与传统讲授相结合,讲解共轭体系的种类与特点。2.通过讨论与例题讲解,使学生熟练掌握共振式的书写方法。【复习思考】1.为什么烯丙型碳正离子很稳定?2.写出苯甲醚的共振式?第五章芳烃和芳香性【教学目标】1.掌握苯分子的结构,了解单环芳烃的物理性质:掌握单环芳烃的亲电取代反应及其历程(离子型亲电取代反应):掌握取代基的定位规律,掌握定位规律在有机合成中的应用;掌握烷基苯存在烷基的碳链异构和取代基在苯环上的位置异构以及单环芳烃的命名方法:了解茶的结构及其重要反应(磺化反应的动力学控制),了解意、菲;了解非苯芳烃的涵义;掌握Huckel4n+2规则及判断非苯芳烃的方法;了解Fullerene的结构特点及应用。2.用轨道杂化理论和分子轨道法定性解释元电子的离域作用。3.理解芳烃亲电取代反应中合成中的重要用途。【教学内容】1.芳烃的构造异构和命名。2.苯的结构:Kekule构造式、苯分子构造的近代观点(杂化轨道理论和分子轨道理论)、共振论对苯分子结构的解释。9
9 2.共轭二烯烃的工业制法。 3.共轭二烯烃的化学性质:1,4-加成反应,双烯合成,聚合反应与合成橡胶, 电环化反应。 4.二烯烃的结构:丙二烯的结构,1,3-丁二烯的结构。 5.电子离域与共轭体系:π-π 共轭,π-π 共轭与共轭双烯的稳定性, 超共 轭,超共轭与自由基及碳正离子的稳定性。 6.共轭二烯烃 1,4-加成及电环化反应的理论解释。 7.离域体系的共振论表述法:共振论的基本概念,共振极限结构式能量标 准,书写极限结构式遵循的基本原则,共振论的应用及其局限性。 【教学方法】 1.通过多媒体课件与传统讲授相结合,讲解共轭体系的种类与特点。 2.通过讨论与例题讲解,使学生熟练掌握共振式的书写方法。 【复习思考】 1.为什么烯丙型碳正离子很稳定? 2.写出苯甲醚的共振式? 第五章 芳烃和芳香性 【教学目标】 1. 掌握苯分子的结构,了解单环芳烃的物理性质;掌握单环芳烃的亲电取代 反应及其历程(离子型亲电取代反应);掌握取代基的定位规律,掌握定位规律在 有机合成中的应用;掌握烷基苯存在烷基的碳链异构和取代基在苯环上的位置异 构以及单环芳烃的命名方法;了解萘的结构及其重要反应(磺化反应的动力学控 制),了解葸、菲;了解非苯芳烃的涵义;掌握 Huckel 4n+2 规则及判断非苯芳 烃的方法;了解 Fullerene 的结构特点及应用。 2. 用轨道杂化理论和分子轨道法定性解释 π 电子的离域作用。 3. 理解芳烃亲电取代反应中合成中的重要用途。 【教学内容】 1. 芳烃的构造异构和命名。 2.苯的结构:Kekule 构造式、苯分子构造的近代观点(杂化轨道理论和分子 轨道理论)、共振论对苯分子结构的解释