(1)H20为亲核试剂-水解反应 溶剂解： 反应物与溶剂反应，溶剂成为试剂称为 溶剂解。通常有水解、醇解。 CH3CH-Br NaOH _H20 CH3CH OH+NaBr (2)与醇钠作用 卤代烷与醇在相应醇的溶液中与卤原子反应，卤原子 被烷氧基取代生成醚，称为Willia mson合成法。 CH3(CH2)3ONa+CH3(CH)3CI CH(CH2OH △，60% CH3(CH)3O(CH2)3CH3 CH3(CH2)2ONa +CH3CH2 I CHs(CH22OH CH3CH2CH3OCH2CH3 △，70% 乙丙醚
（1） H2O为亲核试剂-水解反应 反应物与溶剂反应，溶剂成为试剂称为 溶剂解。通常有水解、醇解。 溶剂解： CH3 CH2 Br + NaOH H2O （2）与醇钠作用 卤代烷与醇在相应醇的溶液中与卤原子反应，卤原子 被烷氧基取代生成醚，称为Williamson合成法。 CH3 (CH2 ) 3 O(CH2 ) 3 CH3 乙丙醚 CH3 (CH2 ) 3 ONa +CH Cl 3 (CH2 ) 3 CH3(CH2) 3 OH △ , 60％ CH3 (CH2 ) 2 ONa +CH3CH2 I CH3(CH2)2OH △ , 70％ CH3 CH2 CH3OCH2 CH3 CH3CH2 OH+NaBr
(3)与氰化钠作用 BrCH2(CH2)sBr +2KCN C2H5OH,H2O ▣流，8h,75% NCCH2(CH2)CN 2KBr 庚二腈 此反应用来在有机合成中增加一个碳原子，是增 碳方法之一。且可由-CN转变为COOH、CH2NH2 C0NH,等。 叔卤代烷与氰化钠反应主要得到烯烃
（3）与氰化钠作用 叔卤代烷与氰化钠反应主要得到烯烃。 庚二腈 此反应用来在有机合成中增加一个碳原子，是增 碳方法之一。且可由-CN转变为COOH、CH2NH2、 CONH2等。 NCCH2 (CH2 ) 5 CN + 2KBr BrCH2 (CH2 ) 5 Br 2KCN C2H5OH, H2O 回流,8h,75%
(4)与氨作用 卤代烷与氨作用，卤原子被氨基(-H2)取代生成伯胺。 CICH,CH2C+4NH3m高点，NCH,CH,NH,+2NH,C 密闭容器 乙二胺
（4）与氨作用 ClCH2 CH2 Cl 4NH H2NCH2CH2NH2 3 乙二胺 115-120℃，5h 密闭容器 2NH4 Cl 卤代烷与氨作用，卤原子被氨基（-NH2）取代生成伯胺
(5)卤离子交换反应 氯代烷、溴代烷分别与碘化钠反应形成碘代烷。 丙酮 CH3CHCH3 NaI +NaBr Br 25℃ 反应活性次序： S2:伯>仲>叔
（5）卤离子交换反应 氯代烷、溴代烷分别与碘化钠反应形成碘代烷。 SN2: 伯 > 仲 > 叔 NaBr CH3 CHCH3 Br NaI 丙酮 25℃ CH3 CHCH3 I 反应活性次序：
(6)与硝酸银反应 卤代烷与AgNO3的醇溶液反应形成AgX沉淀。 R-X+AgNO3 C2Hs0L R-O-NO2+AgX 卤代烷反应活性：RI>RBr>RCI 卤原子相同，烷基结构不同时，反应活性次序： 3°>2°> 1 (立即反应) (需加热) 伯卤代烷需加热，利用此反应可鉴别伯、仲、叔卤代烷
(6) 与硝酸银反应 R NO + AgX↓ O 2 卤代烷反应活性： RI > RBr > RCl 卤原子相同，烷基结构不同时，反应活性次序： 3 > 2 > 1° （立即反应） （需加热） 伯卤代烷需加热，利用此反应可鉴别伯、仲、叔卤代烷。 卤代烷与AgNO3 的醇溶液反应形成AgX沉淀。 C2 H5 OH R X + AgNO3