7.4卤代烃的物理性质 1.CH3CL、C2HCL、CH3Br、CH2=CHCI和 CH2=CHB为气体,其余均为无色液体或固体。 2.卤代烷的蒸气有毒。 3.沸点: ①较相应的烷烃高。 ②随着C原子数的增加而升高。 ③RI>RBr>RCI>RF ④直链异构体沸点最高,支链越多沸点降低。 ⑤相同C原子数1°RX>2°RX>3°RX 4.比重: 大于相同C的烷烃。RCI、RF<1;RI、RBr>1 5.溶解性:不溶于水,可溶于有机溶剂中
7.4 卤代烃的物理性质 1. CH3Cl、C2H5Cl、CH3Br 、CH2=CHCl 和 CH2=CHBr为气体,其余均为无色液体或固体。 2. 卤代烷的蒸气有毒。 3. 沸点: ⑤相同C原子数1°RX > 2°RX > 3°RX 大于相同C的烷烃。RCl、RF<1;RI、RBr>1 5. 溶解性:不溶于水,可溶于有机溶剂中。 ① 较相应的烷烃高。 ② 随着C原子数的增加而升高。 ③ RI>RBr>RCl>RF ④ 直链异构体沸点最高,支链越多沸点降低。 4. 比重:
偶极矩: 由于卤原子的电负性比碳的原子大,CX键具有极性。 CH3CI CH3 Br CH3-I μ/×10-30℃.m 6.47 5.97 5.47 CH3CH2-CI CH2=CH-CI /×10-30Cm 6.84 4.84 5.64
偶极矩: 由于卤原子的电负性比碳的原子大,C-X键具有极性。 μ/×10-30C.m CH3 C CH3 I l CH3 Br 6.47 5.97 5.47 CH3 CH2 Cl CH Cl 2 CH Cl 6.84 4.84 5.64 μ/×10-30C·m
(四)卤代烷的化学性质 亲核试剂Nu 结构与性质 R R 卤代烃的官能团是卤原子。 C-X键具有极性,卤原子带部分负电荷,与之相连的碳 原子带部分正电荷,易受带负电荷或未共用电子对试剂 的进攻,卤原子带一对电子离开,发生取代反应。 受卤原子吸电子的影响H活泼,在强碱的作 用下离开,发生消除反应
X H H R H R (四)卤代烷的化学性质 结构与性质 卤代烃的官能团是卤原子。 C-X键具有极性,卤原子带部分负电荷,与之相连的碳 原子带部分正电荷,易受带负电荷或未共用电子对试剂 的进攻,卤原子带一对电子离开,发生取代反应。 受卤原子吸电子的影响,βH活泼,在强碱的作 用下离开,发生消除反应。 δ β α δ 亲核试剂Nu-
7.5.1亲核取代反应 概述 Nu 50→Nu-+x 由亲核试剂进攻而发生的取代反应称为亲核 取代反应
Nu + C X δ δ Nu C + X 7.5.1 亲核取代反应 由亲核试剂进攻而发生的取代反应称为亲核 取代反应。 概述
亲核试剂: 带有负电荷或未共用电子对的试剂。 阴离子: Ni2、Oi、RO、CH(COOC2Hs2、CH3 CCHCO0C2Hs 含有未共用电子对的物质: NH3、RNH2、R2NH、R3N、ROH、H2O 院基金属化合物:RNa、RMgX、RC=CNa 离去集团: R-X 反应中被取代的卤原子以X形式离开,称 为离去集团。X易被取代是良好的离去基团
NH2、OH、RO、CH(COOC2H5 ) 2 、CH3 CCHCOOC2H5 O 阴离子: 含有未共用电子对的物质: 烷基金属化合物: RNa、RMgX、RC CNa NH3、RNH2、R2 NH、R3 N、ROH、H2 O 亲核试剂: 带有负电荷或未共用电子对的试剂。 离去集团: 反应中被取代的卤原子以X-形式离开,称 为离去集团。X易被取代是良好的离去基团。 R X