第四章 二烯烃共轭体系共振论 分子中含有两个碳碳双键的不饱和烃称为二烯烃。 cH2=cn-cn-CH2 1,3-丁二烯 链状 CH=CH-CHz-CH-CH2 1,4-戊二烯 三 烃 环状 1,3-环辛二烯 1,4-环己二烯 至少需要含有3个碳原子。即心3 二烯烃的通式:CH2m-2 通式与炔烃相同。 网⊙⊙@
第四章 二烯烃 共轭体系 共振论 分子中含有两个碳碳双键的不饱和烃称为二烯烃。 CH2 CH CH CH2 1,3-丁二烯 CH2 CH CH2 CH CH2 1,4-戊二烯 1,3-环辛二烯 1,4-环己二烯 二烯烃的通式:CnH2n-2 二 烯 烃 环状 链状 1 2 3 4 1 2 3 4 5 1 2 3 4 1 2 3 4 至少需要含有3个碳原子。即n≥3 通式与炔烃相同
最常见的二烯烃: ☐ 1,3-环戊二烯 1,3-环丁二烯 稳定 很不稳定 网⊙⊙网
最常见的二烯烃: 1,3-环戊二烯 1,3-环丁二烯 稳定 很不稳定 1 2 3 4 1 2 3 4 5
4.1二烯烃的分类与命名 4.1.1二烯烃的分类 根据双键位置的不同,可分为3种类型。 网⊙⊙@
4.1 二烯烃的分类与命名 4.1.1 二烯烃的分类 根据双键位置的不同,可分为3种类型
隔离二烯烃: 两个双键被两个或两个以上的单键隔开; CH2=CH一CH,-CH=CH2 1,4-戊二烯 CH2=CH-CH CHCH=CH 1,5-己二烯 二烯烃< 累积二烯烃:两个双键连接在同一个碳原子; H2C=C=CH2 丙二烯 CH2=C=CH-CH3 1,2-丁二烯 共轭二烯烃:。 两个双键被一个单键隔开; CH2=CH-CH-CH2 1,3-丁二烯 CH3 CH2=C-CH=CH22-甲基-1,3-丁二烯(异戊云烯)
二烯烃 隔离二烯烃: 累积二烯烃: 共轭二烯烃: CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 两个双键被两个或两个以上的单键隔开; 两个双键连接在同一个碳原子; 两个双键被一个单键隔开; 1,4-戊二烯 1,5-己二烯 H2 C C CH2 CH2 C CH CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 C CH3 CH CH2 2-甲基-1,3-丁二烯(异戊二烯) 1,2-丁二烯 丙二烯 1,3-丁二烯
4.1.2二烯烃的命名 含有两个双键称为二烯,同时表明两个双键的位次。 CH2=CH-CI-CH2 1,3-丁二烯 CH=CH-CH CH-CH2 1,4-戊二烯 CH=C-CH-CH-CH3 1,2-戊二烯 CH-CH-CH-CH-CH-CH ,1,4-己二烯 1,4-环己二烯 1,3-环辛二烯。©⊙四
4.1.2 二烯烃的命名 含有两个双键称为二烯,同时表明两个双键的位次。 CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 1,3-丁二烯 1,4-戊二烯 1,4-环己二烯 1,3-环辛二烯 CH2 C CH CH2 CH3 1,2-戊二烯 CH3 CH CH CH2 CH CH2 1,4-己二烯 2 3 4 5 1 1 2 3 4 1 2 3 4 5 2 1 3 4 5 6 1 2 3 4 6 5 1 4 3 2 5 6 8 7