第十四章阝-二羰基化合物
第十四章 β-二羰基化合物
凡两个羰基中间被一个碳原子隔开的化合物均称 为B-二羰基化合物。如： 二酮 B-酮酸酯 丙二酸二酯 均有活泼亚甲基
凡两个羰基中间被一个碳原子隔开的化合物均称 为β-二羰基化合物。如： R C = O CH2 C = O R β -二酮 R C = O CH2 C = O OR' β -酮酸酯 C = O CH2 C = O RO OR 丙二酸二酯 均有活泼亚甲基
14.1酮-烯醇互变异构 (keto and enol tautomerism OH tautomerization (互变异构) 由分子内的原子或基团连接的位置不同而产生的异 构一一互变异构。 不稳定 但阝-二羰基化合物的烯醇式结构却具有一定的稳定性
14.1 酮–烯醇互变异构 R2 C CR' OH HC CH + H2 O Hg ++ ，H + HC CH2 OH 不 稳 定 (keto and enol tautomerism ) tautomerization （互变异构） 由分子内的原子或基团连接的位置不同而产生的异 构——互变异构。 但β-二羰基化合物的烯醇式结构却具有一定的稳定性。 CH3 CHO R2 CCR' H O
14.1.1酸和碱对酮-烯醇平衡的影响 酸催化的酮-烯醇互变异构： R-C一 .e
14.1.1 酸和碱对酮–烯醇平衡的影响 快 C C H H O R R' + H O H H CH C H H O R H R' 酸催化的酮–烯醇互变异构： CH2 C O R H R' + H2O 慢 CH C O R H R' + H3O + O + H H
碱催化的酮-烯醇互变异构： e 288. +oI
碱催化的酮–烯醇互变异构： C C HO: H H O R R' + 慢 C C H O R C C H O R' R R' + H2O C C H R O H H R' + O- 快 C C H O R H R' + OH