7.5.2消除反应 从分子中失去两个原子或基团,形成新的碳碳不饱 和键的反应称为消除反应。 取代反应 NaOH -X1 消除反应 -HX >C=C< (1)脱卤化氢 NaOH,A-CH3CH2CH2CH2OH 稀水溶液 CH3CH2CH2CH2Br- NaOH,ACH3CH2CH-CH2 浓乙醇溶液
取代反应 X 7.5.2 消除反应 从分子中失去两个原子或基团,形成新的碳碳不饱 和键的反应称为消除反应。 NaOH,△ NaOH,△ 稀水溶液 浓乙醇溶液 CH3 CH2 CH2 CH2 Br (1)脱卤化氢 CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH CH2 C X H C α β 1 2 NaOH H2O C H C OH 消除反应 HX C C
有两种或三种郁H时,遵循Saytzeff规则: 从含氢较少的邹-C原子上失去氢原子,生成取代较多 的烯烃(此规律适用于CL、Br、I)。 CH3CHCHCH2 C2HsONa or NaoH H Br H C2H5OH CH:CH-CHCH3 +CH3CH2CH=CH2 81% 19%
有两种或三种βH时,遵循Saytzeff 规则: 从含氢较少的β-C原子上失去氢原子,生成取代较多 的烯烃(此规律适用于Cl、Br、I)。 +CH3 CH2 CH CH2 81% 19% CH3 CH CHCH3 C2 H5 OH C2 H5 ONa or NaOH Br CH3 CHCHCH2 H H
CH3 CH CH-C CH2 CH3CH2ONa,CH3CH2OH 25C H Br H CH3 CH3 CHg-CH=C-CH3 CH3CH2-C=CH2 80% 20% CH3 CH3 KOH,乙醇 CH3 CH3 -CH3 CH3 CH3 CH2 CI 主 次 极少
CH3CH2ONa , CH3CH2OH 25 o C CH3 CH C CH2 CH3 H Br H CH3 CH=C CH3 CH3 80% + C CH2 CH3 CH3 CH2 20% = CH3 Cl CH3 KOH,乙醇 CH3 CH3 + 主 CH3 CH3 + 次 CH3 CH2 极少
连二卤代烷脱卤化氢时,生成共轭二烯烃: +2NaOH 1乙醇 +2NaX+2H20 X H6
X X H H β β' + 2NaOH 乙醇 连二卤代烷脱卤化氢时,生成共轭二烯烃: + 2NaX + 2H2 O
(2) 脱卤素 1,3-二卤代烷与锌作用,脱卤素形成环。 BrCH2CH2CH2Br_Zn ZnBr2
(2) 脱卤素 BrCH2CH2CH2Br + ZnBr2 Zn 1,3-二卤代烷与锌作用,脱卤素形成环