4苯具有特殊的稳定性-从氢化热数据看苯的内能。 环己烯 环己二烯 环己三烯 苯 氢化热(kJ/mol) 119.5 231.8 119.5×3=358.5 208.5 (测定) (测定) (根据假设计算) (测定) 每个C=C的平均氢化热 119.5 115.9 119.5 69.5 (kJ/mol) 从整体看： 苯比环己三烯的能量低 358.5-208.5=150kJ/mol(苯的共振能) 苯比环己二烯的能量低 231.8-208.5=23.3kJ/mol
4 苯具有特殊的稳定性-从氢化热数据看苯的内能。 环己烯 环己二烯 环己三烯 苯 氢化热（kJ / mol） 119.5 231.8 119.53=358.5 208.5 (测定) (测定) (根据假设计算) (测定) 每个C=C的平均氢化热 119.5 115.9 119.5 69.5 （kJ / mol） 从整体看： 苯比环己三烯的能量低 358.5 - 208.5 = 150 kJ / mol （苯的共振能） 苯比环己二烯的能量低 231.8 - 208.5 = 23.3 kJ / mol
5难以发生加成反应 (1)其它不饱和键优先发生加成 CH=CH-CH=CH, /催 CH=CH-CH2CH3 (2)三个双键同时打开 CoHoClo+ 3C2 3H,Pt 日光 ▲，加压 (3)个别情况只打开部分双键 hv 6易发生亲电取代反应
5 难以发生加成反应 （1） 其它不饱和键优先发生加成 （2） 三个双键同时打开 （3） 个别情况只打开部分双键 CH=CH-CH=CH2 CH=CH-CH2CH3 H2 /催 C6H6Cl6 3Cl2 3H2 Pt 日光 ，加压 h + 6 易发生亲电取代反应
7难以发生氧化反应 (1)氧化剂的强弱 温和氧化剂：CrO3+AczO 强氧化剂： K2Cr2O-H2SO,KMnO-H2O, KMnO-H2SO-H2O 更强氧化剂：V,0s
7 难以发生氧化反应 （1）氧化剂的强弱 温和氧化剂：CrO3 +Ac2O 强氧化剂： K2Cr2O7 -H2SO4 , KMnO4 -H2O, KMnO4 -H2SO4 -H2O 更强氧化剂：V2O5
(2)苯及其衍生物被氧化的规律 *1苯只有在用V,O催化和高温条件下才能被氧化破坏 V205400-500C +02 *2苯衍生物用KMnO,等强氧化剂氧化时，大多数情 况是側链被氧化成羧酸，苯环被保留。 CH3 K2Cr20-H2SO CH2CI COOH CH2CH3 U
*1 苯只有在用V2O5催化和高温条件下才能被氧化破坏 *2 苯衍生物用KMnO4等强氧化剂氧化时，大多数情 况是側链被氧化成羧酸，苯环被保留。 + O2 V2O5 400-500oC CH2Cl O O O CH3 CH2CH3 K2Cr2O7 -H2SO4 COOH （2）苯及其衍生物被氧化的规律
*3用CrO3+Ac20为氧化剂，产物为醛 02N-〈 CrO3 +Ac2O CH3 O2N CH(OAc)2 H20 O2N CHO *4用MnO2为氧化剂，产物为醛或酮 CH3 Mn02,H2S04 CHO 0 Mn02,H2S04 CH2CH3 CCH3
*3 用CrO3 +Ac2O为氧化剂，产物为醛 *4 用MnO2为氧化剂，产物为醛或酮 O2N CH3 O2N CHO CH(OAc) O2N 2 CrO3 +Ac2O H2O CH3 MnO2，H2SO4 CH2CH3 MnO2， H2SO4 CCH3 O CHO