在酸性介质(通常为HCI)中,以金属Fe、Zn、Sn或SnCl,为还原剂,可将硝基化合物直接还原成相应的胺Fe +HCINO2NH2注意:SnCl+HCI是一个选择性还原剂当苯环上同时连有羰基和硝基时,只还原硝基。NH2NO2SnCl,+HCICHOCHO
注意: SnCl2 + HCl 是一个选择性还原剂,当苯环上同 时连有羰基和硝基时,只还原硝基。 NO2 CHO SnCl 2 +HCl NH2 CHO 在酸性介质(通常为HCl)中,以金属Fe、Zn、Sn或 SnCl2为还原剂,可将硝基化合物直接还原成相应的胺。 NO2 Fe + HCl NH2
(2)碱性介质中一般还原历程NO2N=N氧化偶氮苯O偶氮苯NN氢化偶氮苯Z工NH2
(2)碱性介质中一般还原历程 NO2 N N O + - 氧化偶氮苯 NH2 N N 偶氮苯 N H N H 氢化偶氮苯
注意:多硝基化合物在钠或铵的硫化物、硫氢化物、多硫化物等还原剂作用下,可进行选择性(或部分)还原NO2NH,NaHS+CH,OH△NO2NO2OHOHNONH2O.NNa,S+CH,OH△NO2NO2
注意: 多硝基化合物在钠或铵的硫化物、硫氢化物、多 硫化物等还原剂作用下,可进行选择性(或部分)还原。 NO2 NO2 NaHS+CH3 OH O2 N NO2 NO2 OH Na2 S+CH3 OH NH2 NO2 NH2 NO2 OH O2 N
(3)中性介质中NO,NONHOH亚硝基苯N-羟基苯胺(4)催化加氢NHCOCH3NHCOCH3Pt + HNH2NO2C,H,OH90%
(3)中性介质中 NO2 NO NHOH 亚硝基苯 N-羟基苯胺 NHCOCH3 NO2 Pt + H2 C2 H5 OH (4)催化加氢 NHCOCH3 NH2 90%
3、苯环上的取代反应硝基使芳环钝化,且为间位定位基NONO发烟混酸(93.3% )100℃NO2NO,NO发烟硫酸110℃SO,H
3、 苯环上的取代反应 硝基使芳环钝化,且为间位定位基; (93.3% ) NO2 NO2 NO2 发 烟 混 酸 100℃ NO2 NO2 SO3 H 发 烟 硫酸 110℃