四、硝基化合物的物理性质1、物质状态脂肪族硝基化合物为无色有香味的液体:芳香族硝基化合物为有苦否仁味的淡黄色固体或液体2、沸点(b.p.)硝基化合物的沸点比相应的卤代烃要高。原因:一NO,是一个强极性基团,分子间的作用力大,故沸点比相应的卤代烃要高
四、硝基化合物的物理性质 2、 沸点(b.p.) 原因:-NO2是一个强极性基团,分子间的作用力大, 故沸点比相应的卤代烃要高。 硝基化合物的沸点比相应的卤代烃要高。 1、 物质状态 脂肪族硝基化合物为无色有香味的液体; 芳香族硝基化合物为有苦杏仁味的淡黄色固体或液体
3、溶解性即使硝基化合物的相对密度都大于1,不溶于水,福是低分子量的一硝基烷烃在水中的溶解度也很小。硝基化合物可溶于有机溶剂。4、易爆性多硝基化合物受热易分解而发生爆炸。如:TNT炸药、2,4,6-三硝基苯酚(俗称:苦味酸)
3、 溶解性 硝基化合物的相对密度都大于1,不溶于水,即使 是低分子量的一硝基烷烃在水中的溶解度也很小。硝基 化合物可溶于有机溶剂。 4、 易爆性 多硝基化合物受热易分解而发生爆炸。 如:TNT炸药、2,4,6-三硝基苯酚(俗称:苦味酸)
五、硝基化合物的化学性质1、α-H的活泼性(1) 具有酸性aR-CH-NO2 Na* + H,OR-CH-NO,+ NaOH原因:①具有α-H的硝基化合物存在c,元-超共轭效应导致发生互变异构现象。+ONaOHNaOHR-CH=NR-CHN+H2OO春?H假酸式硝基式
五、硝基化合物的化学性质 R CH2 NO2 1、α-H的活泼性 (1) 具有酸性 α + NaOH R CH NO2 Na + - + H2 O 原因:① 具有α-H的硝基化合物存在σ,π-超共轭效应, 导致发生互变异构现象。 R C H N O H O R CH N OH O NaOH + H2 O 硝 基 式 假 酸 式 R CH N O Na O - +
硝基化合物的共轭碱可以被共振所稳定。2O++NR-CH=R-CH-NCHO不含α-H的3°硝基化合物就不能与碱作用。(2)α-H的缩合反应与羟醛缩合反应类似,活泼的α-H可与羰基化合物作用。→ C,H,CH=CHNO2C,H,CHO + CH,NO, NaOHTC2H,OCH.COOC,H, + CH,NO,C,H,COCH,NO, + C,H,OH
② 硝基化合物的共轭碱可以被共振所稳定。 不含α-H的 3°硝基化合物就不能与碱作用。 R CH N O O - - + R CH N O O - - + R CH N O O - - + (2)α-H的缩合反应 与羟醛缩合反应类似,活泼的α-H可与羰基化合物 作用。 C6 H5 CHO + CH3 NO2 C6 H5 COOC2 H5 + CH3 NO2 C6 H5 CH CHNO2 NaOH C6 H5 COCH2 NO2 + C2 H5 OH C2 H5 O -
2、还原反应硝基很容易被还原,还原产物随反应条件不同而异。(1)i酸性介质中一般还原历程NO2NONHOHNH2亚硝基苯N-羟基苯胺
硝基很容易被还原,还原产物随反应条件不同而异。 (1)酸性介质中一般还原历程 2、 还原反应 NO2 NO NHOH NH2 亚硝基苯 N-羟基苯胺