氨α-卤代酸α-氨基酸H20, 25℃CH,CHCOOH + NHBrCH,CHCOOH +2NH3NH2Br2.Gabrial合成法邻苯二甲酰亚胺的钾盐α-卤代酸酯-CH,CO2+ CH,COC,HsC2HCICH,COOH①KOH,H,OCOOH+ C,H,OHCOOH② HNH2α-氨基酸
α–卤代酸 氨 α–氨基酸 CH3CHCOOH Br + 2 NH3 H2O, 25℃ CH3CHCOOH NH2 + NH4Br 2. Gabrial 合成法 邻苯二甲酰亚胺的钾盐 NK O O + CH2CO2C2H5 Cl △ N O O CH2CO2C2H5 ①KOH,H2O ② H + CH2COOH NH2 + COOH COOH + C2H5OH α–卤代酸酯 α–氨基酸
3.Strecker合成法醛α一氨基腈α一氨基酸NaOH,H,0NH3CHsCH,CHCN-C,H-CH,CHCOOHCH,CH,CHOHHCN②NH2NH2苯丙氨酸氨基酸的性质20.1.3氨基酸是没有挥发性的粘稠液体或结晶固体易溶于水,难溶于有机溶剂,m.p较高(同时分解)
3. Strecker 合成法 醛 α–氨基腈 α–氨基酸 C6H5CH2CHO NH3 HCN C6H5CH2CHCN NH2 ①NaOH,H2O ② H + C6H5CH2CHCOOH NH2 苯丙氨酸 20.1.3 氨基酸的性质 氨基酸是没有挥发性的粘稠液体或结晶固体。 易溶于水,难溶于有机溶剂,m.p较高(同时分 解)
1.羧基的反应PC15RCHCOCI成酰氯,活化羧基-POCI3,-HCINH2RCHCOOHNH2PhCH,OH酯化,保护羧基RCHCOOCH,Ph-H20NH2
1. 羧基的反应 RCHCOOH NH2 RCHCOCl NH2 RCHCOOCH2 Ph NH2 酯化,保护羧基 成酰氯,活化羧基 PCl5 -POCl3 ,-HCl PhCH2 O H - H2 O
2. 氨基的反应HNO2RCHCOOH定量放N2,测定伯氨基-N2, -H20OHNO2RCHCOOHO2NRCHCOOHNHNO2封闭氨基-HFNH2NO20IIPhCHOC- ClRCHCOOH保护氨基-HCINHCO0CH2Ph
2. 氨基的反应 F NO2 O2 N HNO2 -N2,-H2 O 保护氨基 定量放N2,测定伯氨基 RCHCOOH NH2 NH NO2 NO2 RCHCOOH NHCOOCH2 Ph RCHCOOH -HF -HCl 封闭氨基 RCHCOOH OH PhCH2 OC Cl O
3.两性和等电点两性1)氨基酸既含有-NH,,又含有-COOH:.它既能与酸成盐:R-CH-COOH+ HCI R-CH-COOHcI+NH3NH2铵盐又能与碱成盐:R-CH-COOH + NaOH R-CH-COO-NaNH2NH2羧酸盐
3. 两性和等电点 ① 两性 ∵ 氨基酸既含有-NH2,又含有-COOH ∴它既能与酸成盐: R-CH-COOH NH2 + HCl R-CH-COOH NH3 + Cl- 铵盐 又能与碱成盐: R-CH-COOH + NaOH NH2 R-CH-COONa+ NH2 羧酸盐