AV3N: 2s° 2pp轨道sp°杂化＋＋++午+?s轨道6元6等电子体系未参与共轭
11 N C C N C C π 6 C 6 等电子体系 未参与共轭 p轨道 s轨道 N: 2s 2p 2 3 sp 杂化 2
2、具有芳香性的杂环与苯环的异同点(1)五元杂环化合物Z-CC2-C3C3呋喃0.13610.14300.136(0.143)吡咯0.13830.14170.1370(0.147)Z=O、NH、S噻吩0.14230.13700.1714(0.182)C=CC-C结论：0.1340.154①五元杂环化合物分子中的键长一定程度上发生了平均化，且具有一定程度的不饱和性及环的不稳定性
12 Z Z = O、NH、S 呋喃 吡咯 噻吩 Z C 0.136(0.143) 0.1361 0.1430 2 4 3 C2 C3 C3 C4 0.1370(0.147) 0.1383 0.1417 0.1714(0.182) 0.1370 0.1423 C=C C C 0.134 0.154 （1） 五元杂环化合物 2、具有芳香性的杂环与苯环的异同点 ① 五元杂环化合物分子中的键长一定程度上发生了平 均化，且具有一定程度的不饱和性及环的不稳定性。 结 论：
五元杂环化合物的芳香性比苯差。其芳香性次序是：ZH离域能8811767150.5kJ / mol噻盼环比呋喃、吡咯环稳定的原因：噻环的张力较小ZSCC=-111.5°Z0CC=110.70ZNCC-108.1°ZCCC=112.5°ZCCC=-107.4°ZCCC-106.0°
13 ② 五元杂环化合物的芳香性比苯差。其芳香性次序是： S N H O 离域能 kJ / mol 150.5 117 88 67 噻吩环比呋喃、吡咯环稳定的原因：噻吩环的张力较小 N H S O ∠SCC=111.5º ∠CCC=112.5º ∠NCC=108.1º ∠CCC=107.4º ∠OCC=110.7º ∠CCC=106.0º
3杂原子有给电子的共轭效应，环上的电子云密度比苯高，其亲电取代反应比苯容易，尤其易发生在α-位。进行亲电取代反应的活泼顺序是：H三种杂环化合物比较：从吸电子诱导效应看，O(3.5)>N(3.0)>S(2.6)从给电子共轭效应看，N>O>S(因为硫的3p轨道与碳的2p轨道共轭相对较差）
14 ③ 杂原子有给电子的共轭效应，环上的电子云密度 比苯高，其亲电取代反应比苯容易，尤其易发生 在α- 位。进行亲电取代反应的活泼顺序是： N S H O 三种杂环化合物比较： 从吸电子诱导效应看，O(3.5) > N(3.0) > S (2.6) 从给电子共轭效应看，N > O > S(因为硫的3p轨道 与碳的2p轨道共轭相对较差)
(2)六元杂环化合物0.140一 0.139N单0.1470.134双结论：0.128吡啶环的键长发生了较大程度的平均化，C一C键虽与苯相似，但C一N键变化很大，因此，其芳香性也比苯差
15 （2）六元杂环化合物 N 2 3 4 0.139 0.140 0.134 0.147 0.128 单 双 ① 吡啶环的键长发生了较大程度的平均化，C ―C 键虽与苯相似，但C ―N键变化很大，因此，其 芳香性也比苯差。 结 论：