②当环上有多个相同杂原子时,应使杂原子位次之和最小;③当环上有不同杂原子时,按OS一N的次序编号;thiazoleoxazoleimidazolepyrimidine噻唑嗯唑咪唑嘧啶
6 ② 当环上有多个相同杂原子时,应使杂原子位 次之和最小; ③ 当环上有不同杂原子时,按O→S→N的次序 编号; N H N O N S N N N 1 1 1 1 咪 唑 嘧 啶 噁 唑 噻 唑 imidazole oxazole thiazole pyrimidine
④若环上连有不同的取代基,其命名遵循“次序规则”和“最低系列原则O,NH3CNN3CH3CH2J4-硝基嗯唑5-甲基咪唑4-甲基-5-乙基噻唑
7 N H N H3 C O N O2 N 1 1 1 5-甲基咪唑 4-硝基噁唑 4-甲基-5-乙基噻唑 3 5 3 3 ④ 若环上连有不同的取代基,其命名遵循“次 序规则”和“最低系列原则
③稠杂环的编号,一般和稠环芳烃相同,但有少数稠杂环另有一套编号方式。苯并呋喃苯并噻唑苯并吡咯(吲哚)OHN2,6,8-三基嘌呤(尿酸)OHHONH3
8 ⑤ 稠杂环的编号,一般和稠环芳烃相同,但有 少数稠杂环另有一套编号方式。 1 1 O 1 苯并呋喃 苯并吡咯 (吲哚) N H N S 苯并噻唑 N N N N H OH HO OH 1 3 4 5 6 7 8 9 2, 6, 8-三羟基嘌呤 (尿酸)
二、杂环化合物的结构与芳香性1、杂环化合物为何具有芳香性?吡咯:ZIHN原子外层电子轨道排布:2s22p3+工上杂化二→激发++2p2p2psp?2s2s6元5HN富电子体系
9 二、杂环化合物的结构与芳香性 1、杂环化合物为何具有芳香性? C C C N C H N H π 5 6 富电子体系 激发 杂化 2s 2p 2s 2p 2p sp2 N原子外层电子轨道排布:2s 22p 3 吡咯
:0:O: 2s?2p4p轨道sp°杂化s轨道-T5富电子体系未参与共轭噻与呋喃有相似的结构
10 C C C O C O 未 参 与 共 轭 π 56 富 电 子 体 系 p轨道 sp 杂化 2 s轨道 O: 2s 2p 2 4 噻吩与呋喃有相似的结构