②吡和苯虽都属等电子体系，但其亲电取代反应性能比苯差原因：氮原子的电负性较大，使得环上的电子云密度降低；③吡啶的亲电取代反应发生在电8+子云密度相对较高的β-位。这S80N一特性很类似于硝基苯。吡啶在α、-位可发生亲核取代反应。41
16 原因：氮原子的电负性较大，使得环上的电子云密度 降低 ； N δ δ δ δ δ δ α β γ ③ 吡啶的亲电取代反应发生在电 子云密度相对较高的β-位。这 一特性很类似于硝基苯。 ② 吡啶和苯虽都属等电子体系，但其亲电取代反应 性能比苯差。 ④ 吡啶在α、γ -位可发生亲核取代反应
三、五元杂环化合物的化学性质1、亲电取代反应X,/ 低温X, = Cl2, Br2ACH,COONO-5~-30℃NO2N-SOHHCICICH,CH,CISO,HSOZ = NH, O, SZ = NH, O噻盼可直接用浓H，SO室温磺化(CH3)2C=CH2ZnCl2C(CH3)3(CH,CO)2OSnCl4COCH特点：使用较为温和的试剂或反应条件
17 三、五元杂环化合物的化学性质 1、亲电取代反应 特点：使用较为温和的试剂或反应条件。 z COCH3 z z Z = NH, O, S X2 / 低温 X2 = Cl 2 , Br 2 z X CH3 COONO2 -5~-30℃ z NO2 (CH3 CO) 2 O SnCl 4 z SO3 N H - + HCl z SO3 H Z = NH, O ClCH2 CH2 Cl N SO3 + - 噻吩可直接用浓H2SO4室温磺化 (CH3 ) 2 C=CH2 ZnCl 2 z C(CH3 ) 3 z