中因不油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 己醛糖:C6H1206 结构式: CH CH-CH-CH-CH-CHO OH OHOHOH OH 存在24个旋光异构体 存在8 对对映异构体 7142
7/42 己醛糖: C6H12O6 结构式: 存在 对对映异构体 * * * * 8 存在 2 4 个旋光异构体 CH2 CH OH OH CH OH CH CH CHO OH OH
中圆石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 葡萄糖的Fischer投影式: (重点) CHO CHO CHO H一 OH OH HO- H HO H OH 一OH H一 OH -OH CH,OH CH,OH CH2OH 注:一般将碳链竖写,羰基写在上端。 8/42
8/42 OH HO OH OH CH2 OH CHO CHO CH2OH 注:一般将碳链竖写,羰基写在上端。 葡萄糖的Fischer投影式: (重点) CH2 OH CHO OH OH HO OH H H H H
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 2、单糖的构型 ◆R/S构型标记 (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛 ◆DL构型一相对构型(常用) 以甘油醛为标准 CHO CHO H -OH HO- H CH,OH CH,OH D-(+)甘油醛 L-()甘油醛 9/42
9/42 2、单糖的构型 ◆ D/L构型——相对构型(常用) 以甘油醛为标准 D-(+)甘油醛 L-(-)甘油醛 HO CHO CH2 OH H H CHO CH2 OH OH ◆ R/S构型标记 (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 糖的构型的确定:根据编号最大的手性碳原子确定 例: CHO CH,OH OH =0 HO HO- -OH OH CHO OH OH H OH CH,OH CHOH CH,OH D-(+)葡萄糖 D-()果糖 D-(+)-甘油醛 10/42
10/42 糖的构型的确定: D-(+)葡萄糖 D-(-)果糖 D-(+)-甘油醛 例: 根据编号最大的手性碳原子确定. HO OH OH CH2 OH CH2 OH O OH CH2 OH CHO H OH HO OH OH CH2 OH CHO
CHO CHO CHO CHO H-OH HO 一H H-OH HO-H H-OH H- OH HOH HO-H H-OH H- -OH H-OH H-OH H-OH H-OH H-OH H-OH CHOH CH2OH CH,OH CH2OH D-( )-阿洛糖 D-(+)-阿卓糖 D-(+)-葡萄糖 D-(+)-甘露糖 CHO CHO CHO CHO H- -OH HO-H H-OH HO-H H-OH H-OH HO-H HO-H HO-H HO-H HO-H HO-H H-OH H-OH H-OH H-OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-()-古罗糖 D-()艾杜糖 D-(+)-半乳糖 D-(+)-塔罗糖
CHO CH2OH H OH H OH H OH H OH CHO CH2OH H OH H OH H OH HO H CHO CH2OH H OH H OH HO H HO H CHO CH2OH H OH HO H H OH H OH CHO CH2OH H OH HO H H OH HO H CHO CH2OH H OH HO H HO H H OH CHO CH2OH H OH HO H HO H HO H CHO CH2OH H OH H OH HO H H OH D-(+)-阿洛糖 D-(+)-阿卓糖 D-(+)-葡萄糖 D-(+)-甘露糖 D-(-)-古罗糖 D-(-)-艾杜糖 D-(+)-半乳糖 D-(+)-塔罗糖