※林德拉(Lindlar)催化反应 Lindlar催化剂一附在碳酸钙（或BaSO,)上的钯并用醋酸铅处 理铅盐起降低钯的催化活性，使烯烃不再加氢。 Pd-BaSOa C2Hg C2H5 CzHs-C=C-C2H,+H2 indlar催化剂 =C (顺-2-丁烯) 生成顺式烯烃 ·由于乙炔比乙烯容易发生加氢反应，工业上可利用此性质控制 H2用量，使乙烯中的微量乙炔加氢转化为乙烯
Lindlar催化剂—附在碳酸钙（或BaSO4）上的钯并用醋酸铅处 理.铅盐起降低钯的催化活性,使烯烃不再加氢. C2H5 C2H5 C2H5 -CC-C2H5 + H2 C = C H H (顺-2-丁烯) • 由于乙炔比乙烯容易发生加氢反应,工业上可利用此性质控制 H2 用量,使乙烯中的微量乙炔加氢转化为乙烯. Lindlar催化剂 Pd-BaSO4 ※林德拉(Lindlar)催化反应 生成顺式烯烃
②用钠或锂在液氨中还原，生成反式烯烃 R一C=C一R+ Na/NH alkyne trans alkene ※反应条件说明 *1钠的液氨溶液的制备 低温 Na NH:( Na++e(NH3) 蓝色是溶剂化 Li,K C,HNH, 蓝色溶液 电子引起的。 *2反应体系不能有水，因为钠与水会发生反应
②用钠或锂在液氨中还原，生成反式烯烃 *1 钠的液氨溶液的制备 Na + NH3 (l) Na + + e- (NH3 ) Li ,K C2H5NH2 蓝色溶液 *2 反应体系不能有水，因为钠与水会发生反应。 低温 蓝色是溶剂化 电子引起的。 ※反应条件说明
Step /An electron adds to the alkyne,forming a radical anion R、 R-C专C-R' e C=C R 反应机 alkyne radical anion Step 2:The radical anion is protonated to give a radical H R :N: vinyl radical Step 3:An electron adds to the radical,forming an anion R R C=C e c=c H R most stable trans vinyl anion Step 4:Protonation of the anion gives an alkene R H H C=C :N R H trans alkene
※反应机理
完成下列反应： 将（☑）2-戊烯转变为(E)-2-戊烯 CH.CH.C=C CH Br Br: CH,CH,CH-CHCH, KOH CH.CH,C=CCH, CH,OH,△ Na+NH,(液) CH,CH.C-C H H CH
完成下列反应： 将(Z)-2-戊烯转变为(E)-2-戊烯
4.4.3亲电加成 ①和卤素的加成 ※炔烃与氯溴加成： HC=CH+X2-XCH=CHX2>HCX2-CHX2 R-C=C-R'+X2→RXC=CXR'2→R-CX2-CX2R 炔烃与氯，溴加成，控制条件也可停止在一分子加成产物上
※ 炔烃与氯,溴加成: HCCH + X2 → XCH=CHX —–→ HCX2 -CHX2 R-CC-R' + X2 →RXC=CXR' —–→R-CX2 -CX2 -R' ——炔烃与氯,溴加成,控制条件也可停止在一分子加成产物上. 4.4.3 亲电加成 ① 和卤素的加成 X2 X2