4.3炔烃的物理性质 ①熔点、沸点及溶解度较碳数相同的烷烃、烯烃高 分子短小细长 分子间距小令范德华作用力强 ②末端炔烃沸点<非末端炔烃沸点 ③炔烃的极性较相应的烯烃大(杂化)
4.3 炔烃的物理性质 ①熔点、沸点及溶解度较碳数相同的烷烃、烯烃高 分子短小细长 分子间距小 范德华作用力强 ②末端炔烃沸点<非末端炔烃沸点 ③炔烃的极性较相应的烯烃大(杂化)
4.4炔烃的化学性质 炔烃的化学性质和烯烃相似,也有加成、氧 化和聚合等反应。这些反应都发生在叁键上, 所以叁键是炔烃的官能团。 乙烯的π电子云 乙炔的π电子云 ※炔烃和烯烃具有相似的结构,也具有相似的性质,在学习炔 烃的性质时,要有意将炔烃的性质与烯烃进行比较,要注意它们 的相同点,更要注意它们的不同点
4.4 炔烃的化学性质 炔烃的化学性质和烯烃相似,也有加成、氧 化和聚合等反应。这些反应都发生在叁键上, 所以叁键是炔烃的官能团。 乙烯的π电子云 乙炔的π电子云 ※ 炔烃和烯烃具有相似的结构,也具有相似的性质,在学习炔 烃的性质时,要有意将炔烃的性质与烯烃进行比较,要注意它们 的相同点,更要注意它们的不同点
4.4.1叁键碳上氢原子的活泼性(弱酸性) C—H炔氢具有酸性 ※叁键的碳氢键由s杂化轨道与氢原子参加组成σ共价 键,叁键的电负性比较强,使C-Hσ键的电子云更靠近 碳原子.这种=C-H键的极化使炔烃易离解为质子和 比较稳定的炔基负离子. ※炔烃具有酸性,是与烷烃和烯烃比较而言,其酸性比水 还弱. ※炔烃H山原子活泼,有弱酸性和可被某些金属原子取代
※叁键的碳氢键由sp杂化轨道与氢原子参加组成共价 键,叁键的电负性比较强,使C-H 键的电子云更靠近 碳原子. 这种 C-H键的极化使炔烃易离解为质子和 比较稳定的炔基负离子. ※炔烃具有酸性,是与烷烃和烯烃比较而言,其酸性比水 还弱. ※炔烃H原子活泼,有弱酸性和可被某些金属原子取代. 4.4.1 叁键碳上氢原子的活泼性 (弱酸性) C H 炔氢具有酸性
①甲基、乙烯基和乙炔基负离子的碱性和稳定性 H一C=C( H CH CH,=CH CH≡C 甲基负离子 乙烯基负离子 乙炔基负离子 稳定性 碱性
①甲基、乙烯基和乙炔基负离子的碱性和稳定性 CH3 - 甲基负离子 CH2=CH- 乙烯基负离子 CH≡C- 乙炔基负离子 稳定性 碱性
②末端炔烃的酸性 RC-H RC-+H 碳氢键的断裂也可以看作是一种酸性电离,所以将烃称为含碳酸 含碳酸的酸性强弱可用pk判别,pk越小,酸性越强。 烷烃(乙烷)〈烯烃(乙烯)≈氨〈末端炔烃(乙炔)〈乙醇〈水 pka 50 40 35 25 1615.7 酸性逐渐增强 其共轭碱的碱性逐渐减弱
②末端炔烃的酸性 RC-H RC- + H+ 碳氢键的断裂也可以看作是一种酸性电离,所以将烃称为含碳酸 含碳酸的酸性强弱可用pka判别, pka越小,酸性越强。 烷烃(乙烷)〈烯烃(乙烯) 氨 〈 末端炔烃(乙炔)〈乙醇 〈 水 pka ~50 ~40 35 25 16 15.7 酸 性 逐 渐 增 强 其 共 轭 碱 的 碱 性 逐 渐 减 弱