例1： B2H6 CH3一CH=CH2 H02, CH3-CH2-CH2-OH OH 正丙醇 例2： CH3 CHa B2H6 CH:-C-CH2 H202, CH3-CH-CH2OH OH- 异丁醇 例3： (BH3)2 H202 OH H 85% 顺式 HO CH3 CH3
例1: 例2: 例3: 正丙醇 异丁醇 顺式 CH 3 8 5 % (BH3 )2 H2O2 HOOH CH3 H H
例4： (CH3)C-CH-CH2 B2H2 H2O:(CH )C-CH2-CH2-OH OH- 无重排反应产物 硼氢化-氧化反应：立体化学上是顺式加成，且无重排 产物在合成上可以制得用其他方法不易得到的醇
例4: 无重排反应产物 •硼氢化-氧化反应: 立体化学上是顺式加成,且无重排 产物.在合成上可以制得用其他方法不易得到的醇
10.2.3从醛、酮、羧酸及其酯还原 (1)催化加氢（催化剂为镍、铂或钯） (2)用还原剂（LiAIH或NaBH4)还原生成醇。 醛 C H 还原剂 R-CH2OH ·伯醇 0 OH 酮 R [H ·仲醇 还原剂 R—CH—R? ·羧酸 R一C-OH 田 R-CH,OH 还原剂 ·伯醇
10.2.3 从醛、酮、羧酸及其酯还原 • 醛 • 酮 • 羧酸 • 伯醇 • 伯醇 • 仲醇 （1）催化加氢（催化剂为镍、铂或钯） （2）用还原剂（LiAlH4或NaBH4）还原生成醇。 R—C—H R—CH2OH O [H] 还原剂 R—C—R’ R—CH—R’ O [H] 还原剂 OH R—C—OH R—CH2OH O [H] 还原剂
羧酸酯： 0 R-C-OR' 田 还原剂 R-CH2OH+R'OH 伯醇 例： 1.NaBH4 CH3CH2CH2CH 2.Ht,H20 CH:CH2CH2CH2OH an aldehyde a primary alcohol 丁醇(85%) OH CH.CH2CH2CCH3 1.NaBH4 2.Ht,H20 CH3CH2CHCHCH3 a ketone a secondary alcohol
例： 伯醇 羧酸酯： 丁醇 （85%） R—C—OR’ R—CH2OH + R’OH O [H] 还原剂
羧酸最难还原，与一般化学还原剂不起反应，但可被 LiAH4(强)还原成醇： 例1： CH3-COH+LiAIH4 ()无水乙醚 CH CH2OH (2)水解 (100%) 例2： CH3 CH; CH3- C- COOH LiAIH (1)乙醚 1(2)H20 CH3-C-CH2OH CH3 新戊醇 (92%)
例1： 例2： （100 %） 新戊醇（92%） 羧酸最难还原，与一般化学还原剂不起反应，但可被 LiAlH4 （强）还原成醇： CH3—C—OH + LiAlH4 CH3CH2OH (1)无水乙醚 (2) 水解 O CH3—C—COOH + LiAlH4 CH3 CH3 CH3—C—CH2OH CH3 CH3 (1) 乙醚 (2) H2O