例2： CH2CH2-CH2 CH,OH OH OH OH HOH,C-C-CH2OH 1,2,3-丙三醇 CH,OH 简称：丙三醇 2,2-双（羟甲基）-1,3-丙二醇 (俗称：甘油) (俗名：季戊四醇) 顺-1,2-环戊二醇 OHOH
例2: 1,2,3-丙三醇 简称:丙三醇 ( 俗称: 甘油 ) 2,2-双(羟甲基)-1,3-丙二醇 (俗名: 季戊四醇) 顺-1,2-环戊二醇
10.2醇的制法 10.2.1烯烃水合 (1)烯烃直接水合：用于一些简单的醇制备，符合马 氏规律。 CH2=CH2 HOH 、 H,PO4硅藻±CH3CH2-OH 80-300℃，8MPa H3PO4-硅藻土 CH3-CH=CH2 HOH 195℃，2MPa 一→CHg-CH-CH3 OH
（1）烯烃直接水合：用于一些简单的醇制备，符合马 氏规律。 10.2 醇的制法 10.2.1 烯烃水合 CH2=CH2 + HOH CH3CH2 -OH H3PO4 -硅藻土 280~300℃,8MPa CH3 -CH=CH2 + HOH CH3 -CH-CH3 H3PO4 -硅藻土 195℃, 2MPa OH
(2 烯烃间接水合 CH: CHs CHx H2SO H2O CH:-C-CH2 CH:-C-CH; CH:-C-CH2 OSO:H OH 烃基硫酸氢酯 叔丁醇 ·工业上，也可以将烯烃通入稀硫酸（6065%硫酸 水溶液)，即在酸催化下水合成醇： (CH)2C=CH2+H20H25℃ (CH3)C-OH
叔丁醇 • 工业上，也可以将烯烃通入稀硫酸（60~65%硫酸 水溶液），即在酸催化下水合成醇： 烃基硫酸氢酯 （2）烯烃间接水合 (CH3 )2C=CH2 + H2O (CH3 ) H 3C-OH + , 25℃
该反应历程： (CH3)2C-CH2+H-(CH3)C*_0 (CH3)C-OHz →(CH3)3C-OH+Ht 不对称烯烃，在酸催化下水合，往往中间体碳正离子 可发生重排： +的加成符合马氏规律 (CH3)3CCH=CH2= H CH3- 重排 C-CH-CH3 CH; CH3 CH3 CHa OH CCH-CH, ①H20 CH3 ②-H+ CH: CH(CH3)2
(CH3 )2C=CH2 + H+ (CH3 )3C+ (CH3 )3C-OH2 (CH3 )3C-OH + H+ H2O + H+ 重排 ①H2O ②-H+ H+的加成符合马氏规律 该反应历程： • 不对称烯烃, 在酸催化下水合,往往中间体碳正离子 可发生重排: (CH3 )3CCH=CH2
10.2.2硼氢化-氧化反应 硼氢化反应 C-C +H-K 氧化反应 C H202,0f H B H OH H一BK代表： H一BH2,H—BHR,H-BR2 特点：(1)产率高；具有高度的方向选择性， (2)水分子在加成方向上总是反马尔科夫尼 科夫规律，所以，不对称的-烯烃经硼氢化氧化反应可 得到相应的伯醇
硼氢化反应 氧化反应 H2O2 ,OH- 代表: 特点: （1）产率高;具有高度的方向选择性, （2）水分子在加成方向上总是反马尔科夫尼 科夫规律,所以,不对称的-烯烃经硼氢化氧化反应可 得到相应的伯醇。 10.2.2 硼氢化-氧化反应