第十三章 羧酸及其衍生物 羧酸 13.1羧酸的结构、分类和命名 酰基 羧基 13.1.1羧酸的结构 R 羧酸的分子中都含有羧基官能团： a-H取代反应 CC一O基亲核加成 p一π共轭： 一H键断裂而 R 呈酸性 脱羧反应 OH被取代反应 羧基中的碳原子是SP杂化，三个σ键在一个平面上。 碳原子的一个P轨道与氧原子的P轨道形成π键
第十三章 羧酸及其衍生物 13.1 羧酸的结构、分类和命名 ——羧酸的分子中都含有羧基官能团: • 羧基中的碳原子是SP2杂化，三个键在一个平面上。 • 碳原子的一个P轨道与氧原子的P轨道形成键。 （一）羧酸 13.1.1 羧酸的结构 R C OH O 酰基 羧基 p- 共轭： + − －C－OH O sp 杂化 2 R 构造： R H C O O
13.1.2羧酸的分类和命名 (1)分类 按羧基所连接的烃基种类 •按烃基是否饱和 脂肪族羧酸 饱和羧酸 脂环族羧酸 不饱和羧酸 芳香族羧酸 按所含羧基的数目 一元羧酸 二元羧酸 三元羧酸
(1) 分类 • 按羧基所连接的烃基种类 脂肪族羧酸 脂环族羧酸 芳香族羧酸 • 按烃基是否饱和 饱和羧酸 不饱和羧酸 • 按所含羧基的数目 一元羧酸 二元羧酸 三元羧酸 13.1.2 羧酸的分类和命名
(2) 羧酸的命名 •俗名一根据天然来源（蚁酸（甲酸）、醋酸（乙酸）等) ·系统命名法 ()选择含有羧基的最长碳链为主链（母体）； (2)碳链编号时，从羧基的碳原子开始； (3)酸前要冠以官能团位置的数字（编号最小）； (4)其它同烷烃的命名规则 俗名 系统名
•俗名——根据天然来源(蚁酸(甲酸)、醋酸(乙酸)等) •系统命名法 (1)选择含有羧基的最长碳链为主链(母体); (2)碳链编号时,从羧基的碳原子开始; (3)酸前要冠以官能团位置的数字(编号最小); (4)其它同烷烃的命名规则 (2) 羧酸的命名 C C C C C C O OH 6 5 4 3 2 1 俗名 系统名
例如： CH,=CH-COOH CH,-CH=CH-COOH 丙烯酸（败脂酸) 2-丁烯酸（巴豆酸) CH,-CH-CH-COOH CH 俗称：，B-二甲基丁酸（α，B-二甲基酪酸） 系统名称：2,3-二甲基丁酸
例如： CH3 CH3 -CH-CH-COOH CH3 俗称：,-二甲基丁酸 (,-二甲基酪酸) 系统名称: 2,3-二甲基丁酸 CH2 =CH-COOH 丙烯酸（败脂酸） CH3 -CH=CH-COOH 2-丁烯酸（巴豆酸）
·脂肪族二元羧酸的命名 ·选择分子中含有两个羰基的碳原子在内的最长碳链 作主链，称为某二酸. COOH HCOOH-CH,-COOH COOH 乙二酸（草酸) 丙二酸（胡萝卜酸) H COOH H HOOC HOOC COOH 富马酸 马来酸 (反丁烯二酸) (顺丁烯二酸)
• 选择分子中含有两个羰基的碳原子在内的最长碳链 作主链,称为某二酸. • 脂肪族二元羧酸的命名 COOH COOH 乙二酸（草酸） HCOOH-CH2 -COOH 丙二酸（胡萝卜酸） (反丁烯二酸） (顺丁烯二酸） C C COOH HOOC H H C C H HOOC COOH H 富马酸 马来酸