第十五章硝基化合物和胺 (一)硝基化合物 15.1硝基化合物的分类、结构和命名 •硝基化合物可看成烃分子中的氢原子被硝基取代后的 衍生物。 对应的是几级碳 (1)一硝基化合物和多硝基化合物 (2)伯、仲、叔硝基化合物(1°,2°,3°硝基化合物) ·命名—硝基作为取代基: CH: CHaNO CH3-CH-CH3 CH3-C-CH: NO2 NO2 硝基甲烷 2-硝基丙烷 2-甲基-2-硝基丙烷 (伯硝基化合物) (仲硝基化合物) (叔硝基化合物)
•硝基化合物可看成烃分子中的氢原子被硝基取代后的 衍生物。 (1)一硝基化合物和多硝基化合物 (2)伯、仲、叔硝基化合物(1° ,2° ,3°硝基化合物) • 命名——硝基作为取代基: 第十五章 硝基化合物和胺 (一)硝基化合物 15.1 硝基化合物的分类、结构和命名 对应的是几级碳
CH3 NO2 NO2 NO2 对硝基甲苯 间二硝基苯 硝基化合物的结构: (1)电子结构式: RxN炎:O 或 R-N-0 XX :Q: 0 ·两个氮氧键长均为0.121nm
(1)电子结构式: 或 • 两个氮氧键长均为0.121nm 硝基化合物的结构:
(2)硝基的结构 1-2 R -N R一N 0: ·硝基的共振结构式 k公一R
• 硝基的共振结构式 (2) 硝基的结构
15.2硝基化合物的制备 ()烷烃和硝酸 硝化反应(得混合物作溶剂) 420℃ CH;CH,CH,HNO CH:CH2CH2NO2+CH3-CH-CH ·主要产物为一硝基 NO2 化合物;同时发生碳 32% 33% CH CH2NO2+CH NO2 键的断裂而生成低级 26% 9% 硝基化合物。 (2)芳香族硝基化合物的制备 NO2 H2S04 +HNO: +H2O 50℃ 淡黄色液体
(1) 烷烃和硝酸——硝化反应(得混合物作溶剂) • 主要产物为一硝基 化合物;同时发生碳 键的断裂而生成低级 硝基化合物。 (2) 芳香族硝基化合物的制备 淡黄色液体 15.2 硝基化合物的制备
15.3硝基化合物的物理性质 脂肪族硝基化合物是无色而具有香味的液体,难溶 于水,而易溶于醇和醚; 。 大部分芳香族硝基化合物都是淡黄色固体,有些一 硝基化合物是液体,它们具有苦杏仁味;有毒性。 多硝基化合物在受热时一般易分解而发生爆炸, 硝基化合物的红外光谱 ·脂肪族伯和仲硝基化合物的N-O伸缩振动在 1565~1545cm1和1385~1360cm1,叔硝基化合物的N-0 伸缩振动在1545~1530cm1和1360~1340cm1. •芳香族硝基化合物的N-0伸缩振动在1550~1510cm1 和1365~1335cm1
• 脂肪族硝基化合物是无色而具有香味的液体,难溶 于水,而易溶于醇和醚; • 大部分芳香族硝基化合物都是淡黄色固体,有些一 硝基化合物是液体,它们具有苦杏仁味;有毒性. • 多硝基化合物在受热时一般易分解而发生爆炸. 硝基化合物的红外光谱 • 脂肪族伯和仲硝基化合物的N-O伸缩振动在 1565~1545 cm-1 和1385~1360 cm-1 ,叔硝基化合物的N-O 伸缩振动在1545~1530 cm-1 和1360~1340 cm-1 . •芳香族硝基化合物的N-O伸缩振动在1550~1510 cm-1 和1365~1335 cm-1 . 15.3 硝基化合物的物理性质