§17.1单糖的结构、构型和构象 171.1 单糖的结构 最简单的糖是甘油醛和二羟基丙酮： CH2OH CHO C=0 H 一OH CH,OH CH2OH 甘油醛分子的构型与相对构型比较 CHO CHO HO C H H C-OH CH2OH CH2OH (R)-(+)-甘油醛 (S)-(+)-甘油醛 D-(+)-甘油醛 L-(+)-甘油醛
最简单的糖是甘油醛和二羟基丙酮： 17.1.1 单糖的结构 §17.1 单糖的结构、构型和构象 CH2OH C=O CH CH2OH 2OH CHO H OH 甘油醛分子的构型与相对构型比较 CHO CH2OH HO C H CHO CH2OH H C OH （R）-（+）-甘油醛 （S）-（+）-甘油醛 D -（+）-甘油醛 L -（+）-甘油醛
§17.1单糖的结构、 构型和构象 17.1.1 单糖的结构 17.1.1.1 构型的表示方法 单糖的结构可以用投影式表示： CHO CHO CHO OH OH HO H HO H OH OH H OH OH CH2OH CH2OH CH2OH CHO HC✉OH H HOC-H H CH2OH OH HC-OH OH H CHO H-C-OH OH C■C 13 CH2OH H OH
17.1.1.1 构型的表示方法 HO CHO H H H H OH OH OH CH2OH CHO OH OH OH CH2OH HO CHO CH2OH §17.1 单糖的结构、构型和构象 17.1.1 单糖的结构 单糖的结构可以用投影式表示： C C C C OH H OH OH H HO H H CH2OH CHO C C CH2OH H H OH C C OH CH H H OH O OH 1 2 3 4 5 6
§17.1单糖的结构、构型和构象 17.1.1 单糖的结构 17.1.1.2 相对构型 相对构型是以甘油醛为标准，人为规定的构型式。 最大的一个手性碳原子的构型与D·(+)甘油醛相同-一D构型！ CHO CHO H OH 二0 HO H HO -H CHO CHO H OH H OH HO H H-OH H OH H -OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH L·（-)甘油醛 D-(+)甘油醛 D-(+)葡萄糖 L-(-)果糖 D、L只表示构型， (+)、(-)表示旋光方向，两者之间 没有必然的联系
17.1.1.2 相对构型 §17.1 单糖的结构、构型和构象 17.1.1 单糖的结构 CHO CH2OH HO H CHO CH2OH H OH L－(－)甘油醛 D－(+)甘油醛 H CHO OH HO H H OH H OH CH2OH CHO O HO H H OH H OH CH2OH D－(+)葡萄糖 L－(－)果糖 相对构型是以甘油醛为标准，人为规定的构型式。 最大的一个手性碳原子的构型与D－(+)甘油醛相同-D构型！ D、L只表示构型，（+）、（-）表示旋光方向，两者之间 没有必然的联系
§17.1单糖的结构、 构型和构象 17.1.1 单糖的结构 17.1.1.2 相对构型 CHO CH>OH D-(+)甘油醛 CHO CHO CH2OH CH2OH D-(-)- D-(-)- 赤藓糖 苏阿糖 CHO CHO CHO CHO CH2OH CH2OH D-(-)- DOEOH D-(+)- 核糖 树胶糖 糖 异太糖 CHO CHO CHO CHO CHO CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-(+)- D-(+) D-(+)- D-(+)D-(-) D-(-) D-(+)- D-(+)- 阿洛糖 阿卓糖 葡萄糖 甘露糖 古罗糖 艾杜糖 半乳糖 塔罗糖
17.1.1.2 相对构型 §17.1 单糖的结构、构型和构象 17.1.1 单糖的结构 CH2OH CHO D-(+)-甘油醛 CHO CH2OH CHO CH2OH CHO CH2OH CHO CH2OH CHO CH2OH CHO CH2OH CHO CH2OH CHO CH2OH D-(+)- 阿洛糖 D-(+)- 阿卓糖 D-(+)- 葡萄糖 D-(+)- 甘露糖 D-(-)- 古罗糖 D-(-)- 艾杜糖 D-(+)- 半乳糖 D-(+)- 塔罗糖 CHO CH2OH D-(+)- 木 糖 D-(-)- 树胶糖 D-(-)- 异木糖 D-(-)- 核糖 CHO CH2OH CHO CH2OH CHO CH2OH CHO CH2OH D-(-)- 苏阿糖 D-(-)- 赤藓糖 CHO CH2OH
§17.1单糖的结构、构型和构象 17.1.2单糖的环状结构 ()D-葡萄糖只能与一个醇（甲醇）形成缩醛 (2)不与NaHS03反应。 无醛基 (③)R图谱中没有羰基的伸缩振动。 (4)HNMR图谱中没有醛基质子的吸收峰。 (⑤)能与斐林试剂、土伦试剂、H2NOH、HCN、Br2水 等发生反应。（有醛基） 葡萄糖的链式结构无法合理解释上述各种特性
17.1.2 单糖的环状结构 §17.1 单糖的结构、构型和构象 (1) D-葡萄糖只能与一个醇（甲醇）形成缩醛。 (2) 不与NaHSO3反应。 (3) IR图谱中没有羰基的伸缩振动。 (4) 1HNMR图谱中没有醛基质子的吸收峰。 (5) 能与斐林试剂、土伦试剂、H2NOH、HCN、Br2水 等发生反应。（有醛基） 无醛基 葡萄糖的链式结构无法合理解释上述各种特性