葡萄糖的其它特性(1)D-葡萄糖只能与一个醇(甲醇)形成缩醛。(2)不与NaHSO,反应。(3)能与斐林试剂、土伦试剂、H,NOH、HCN、Br2、水等发生反应。葡萄糖的链式结构无法合理解释上述各种特性11
11 (1)D-葡萄糖只能与一个醇(甲醇)形成缩醛。 (2)不与NaHSO3反应。 (3)能与斐林试剂、土伦试剂、H2NOH、HCN、Br2、 水等发生反应。 葡萄糖的其它特性 葡萄糖的链式结构无法合理解释上述各种特性
OH千HCIR-CH过去讲过:R-C-H+HORORHHOCH,CH,CH,CHOOOHHHOCH,CH,CH,CH,CHOOHCHOHOHHOHC1---CHOHOH葡萄糖环状半缩醛HOHC5---OHCH2OHD-葡萄糖12
12 O H OH HOCH2CH2CH2CHO O H OH HOCH2CH2CH2CH2CHO CHO H OH HO H H OH H OH CH2 OH D-葡萄糖 葡萄糖 C1 -CHO C5 -OH 环状半缩醛
2、单糖的环状结构和Haworth式原则:把成环的C、O画成六(五)角环,一般,“O”放在后右上方:OHHOHHHO1HOHHCHL,OHa一D一葡萄糖若C顺时针编号,遵循“左上右下”原则;D型糖尾基在上,L型糖尾基在下。若C逆时针编号,排列相反。13
13 原则:把成环的C、O画成六(五)角环,一般, “O”放 在后右上方: ►若C顺时针编号,遵循“左上右下”原则;D型糖尾 基在上,L型糖尾基在下。若C逆时针编号,排列相 反。 2、单糖的环状结构和 Haworth式
CH.OHCH,OHHOHHHHCHOHOHHCHOOHClose ringHHOHOHOHHOHD-GlucosefHaworth)CH,OHCH,OH0OH0OHOHOHOHOHOH63.6%OH36.4%β-D-glucopyranosea-D-glucopyranose异头碳14
14 Close ring O OH OH OH CH2OH OH O OH OH OH OH CH2OH β-D-glucopyranose α-D-glucopyranose 异头碳 63.6% 36.4%
葡萄糖的存在形式CH,0HCH,OHHHOHH0HHHOHOHHOHOHHOHHOHOHH1CHOα-D-吡喃葡萄糖β-D-吡喃葡萄糖2?4CH20H1CH,0HHOH6CH20H5HO-H5OH004OH4OH20H3H23OHHOHα-D-呋喃葡萄糖β-D-呋喃葡萄糖15
15 葡萄糖的存在形式 CHO CH2OH 1 2 3 4 5 6 O H H H CH2OH OH OH OH H H OH -D-吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖 O H H H CH2OH OH OH OH H H OH O H OH HO OH CH2OH H 1 2 3 4 5 6 OH -D-呋喃葡萄糖 O H OH HO OH CH2OH H 1 2 3 4 5 6 OH -D-呋喃葡萄糖