I、单糖monosaccharides丙醛糖E醛糖丁醛糖厂单糖己醛糖酮糖己酮糖CHOCH2OH-OHH-=OCH2OHCH2OH最小的醛糖最小的酮糖6
6 Ⅰ、单糖 monosaccharides 最小的醛糖 最小的酮糖 CHO H OH CH2 OH CH2 OH O CH2 OH 单糖 醛糖 酮糖 丙醛糖 丁醛糖 己醛糖 己酮糖
第一节 单糖的结构、单糖的构型1CHOCHOCHOHOHOH-HHOHOH-OHOHOHHOHCH2OHCH2OHCH2OH
7 第一节 单糖的结构 一、单糖的构型 CHO H OH HO H H OH H OH CH2 OH CHO OH HO OH OH CH2 OH CHO CH2 OH
(1)相对构型的确定CHOCHOAOH-HHHOCH2OHCH2OHDLCHOCHOHHOHHOHO.H-H-OHHHO-H-OHH-OHHO-H-CH2OHCH2OH1D-(+) 葡萄糖L-(-) 葡萄糖凡离羰基最远的C*构型与D-甘油醛相同者为D型,反之为L型。8
8 (1) 相对构型的确定 H CHO OH HO H H OH H OH CH2 OH HO CHO H H OH HO H HO H CH2 OH D-(+) 葡萄糖 L ( ) 葡萄糖 CHO H OH CH2 OH D CHO HO H CH2 OH L 凡离羰基最远的C*构型与D-甘油醛相同者为D 型,反之为L型
要求掌握的单糖CHOCHOCHOCH20HCHOH-OH=OHOHHOHHOHHO-HHO-HHOHHOHHOHH-OHH-H-OHOHHOHH-OHHOHHH--OHOHHOHCH2OHCH2OHCH20HCH2OHCH20HD-葡萄糖D-核糖D-果糖D-半乳糖D-甘露糖多个手性碳的非对映体,彼此间只有一个手性碳原子的构型不同,而其余的都相同者,称为差向异构体D-葡萄糖与D-甘露糖在构型上只有C,构型不同称为差向异构。9
9 要求掌握的单糖 CH2OH O HO H H OH H OH CH2OH CHO H OH HO H H OH H OH CH2OH CHO HO H HO H H OH H OH CH2OH CHO H OH HO H HO H H OH CH2OH CHO H OH H OH H OH CH2OH D-葡萄糖 D-果糖 D-甘露糖 D-半乳糖 D-核糖 D-葡萄糖与D-甘露糖在构型上只有C2构型不同, 称为差向异构。 多个手性碳的非对映体,彼此间只有一个手性碳原子 的构型不同,而其余的都相同者,称为差向异构体
二、环状结构1、单糖的变旋现象(Mutarotation)D一葡萄糖溶于水[a]=+112°在低温乙醇溶液中结晶溶于水[a]=+18.7°在高温吡啶溶液中结晶放置[α ]=+52.7°久置不变+一个有旋光的化合物,放入溶液中,它的旋光度逐渐变化,最后达到一个稳定的平衡值,这种现象称为变旋现象10
10 二、环状结构 1、单糖的变旋现象(Mutarotation ) 一个有旋光的化合物,放入溶液中,它的旋 光度逐渐变化,最后达到一个稳定的平衡值,这 种现象称为变旋现象