第二节醌类化合物制备与鉴定实例 醌类化合物制备原理 (2)葡聚糖凝胶法：根据分子大小的不同进行洗脱。如用 Sephadex LH-20凝胶柱分离大黄蒽醌苷类：将大黄的70%甲醇 提取液，加到凝胶柱上，并用70%甲醇洗脱，分段收集，先后 得到二蒽酮苷→蒽醌二葡萄糖苷→蒽醌单糖苷→游离苷元。 注意：羟基蒽醌类衍生物聚酰胺分离效果较好。根据其羟基 数目和位置不同，与聚酰胺形成氢键的能力不同，因而吸附 强度也不相同
第二节 醌类化合物制备与鉴定实例 一、醌类化合物制备原理 （2）葡聚糖凝胶法：根据分子大小的不同进行洗脱。如用 Sephadex LH-20凝胶柱分离大黄蒽醌苷类：将大黄的70%甲醇 提取液，加到凝胶柱上，并用70%甲醇洗脱，分段收集，先后 得到二蒽酮苷→蒽醌二葡萄糖苷→蒽醌单糖苷→游离苷元。 注意：羟基蒽醌类衍生物聚酰胺分离效果较好。根据其羟基 数目和位置不同，与聚酰胺形成氢键的能力不同，因而吸附 强度也不相同
第二节醌类化合物制备与鉴定实例 含有醌类化合物的中药制备与鉴定实例 (一)大黄--大黄素 大黄为蓼科植物掌叶大黄(heum palmatum L.)、唐古特大 黄（Rheum tanguticum Maxim..ex Balf)或药用大黄（Rheum officinale Baill.)的干燥根及根茎。 >药理作用：(1)泻下作用(2)抗菌作用，对多数革兰阳性细 菌均有抑制作用（3)抗肿瘤、利胆保肝、利尿、止血作用等。 >化学成分：主要为蒽醌类化合物，如大黄酚、大黄素、芦荟 大黄素、大黄素甲醚和大黄酸等。大多数羟基蒽醌类化合物是以 苷的形式存在，如大黄酚葡萄糖苷、大黄素葡萄糖苷、大黄酸葡 萄糖苷、芦荟大黄素葡萄糖苷
第二节 醌类化合物制备与鉴定实例 二、含有醌类化合物的中药制备与鉴定实例 （一）大黄---大黄素 大黄为蓼科植物掌叶大黄（Rheum palmatum L.）、唐古特大 黄（Rheum tanguticum Maxim.ex Balf）或药用大黄（Rheum officinale Baill.）的干燥根及根茎。 ➢药理作用：（1）泻下作用（2）抗菌作用，对多数革兰阳性细 菌均有抑制作用（3）抗肿瘤、利胆保肝、利尿、止血作用等。 ➢化学成分： 主要为蒽醌类化合物，如大黄酚、大黄素、芦荟 大黄素、大黄素甲醚和大黄酸等。大多数羟基蒽醌类化合物是以 苷的形式存在，如大黄酚葡萄糖苷、大黄素葡萄糖苷、大黄酸葡 萄糖苷、芦荟大黄素葡萄糖苷
OH OH OR1 OR2 R R2 R3 CH3 R R2 RI R2 R3 大黄酚 H CH; 大黄酚葡萄糖苷 gle H H 芦荟大黄酚H CH,OH 大黄素 OH CH; 大黄素1-0-B-D-葡萄糖苷H glc OH 大黄素甲醚OCHL3CH3 大黄酸 H COOH
R1 R2 R1 R2 R3 大黄酚 H CH3 大黄酚葡萄糖苷 glc H H 芦荟大黄酚 H CH2OH 大黄素 OH CH3 大黄素1-O-β-D-葡萄糖苷 H glc OH 大黄素甲醚 OCH3 CH3 大黄酸 H COOH
第二节醌类化合物制备与鉴定实例 二、 含有醌类化合物的中药制备与鉴定实例 >大黄酚：长方形或单斜形结晶，能升华，几乎不溶于水，难溶 于石油醚，略溶于冷乙醇，溶于苯、 氯仿、乙醚、冰醋酸及丙 酮中，易溶于沸乙醇、氢氧化钠水溶液。 >大黄素：橙色针状结晶，几乎不溶于水，溶于碳酸钠水溶液、 氨水、氢氧化钠水溶液、乙醇、甲醇、丙酮。 >大黄素甲醚：金黄色针晶，几乎不溶于水、碳酸钠水溶液，微 溶于乙酸乙酯、甲醇、乙醚，溶于苯、吡啶、氯仿、氢氧化钠 水溶液
第二节 醌类化合物制备与鉴定实例 二、含有醌类化合物的中药制备与鉴定实例 ➢大黄酚：长方形或单斜形结晶，能升华，几乎不溶于水，难溶 于石油醚，略溶于冷乙醇，溶于苯、氯仿、乙醚、冰醋酸及丙 酮中，易溶于沸乙醇、氢氧化钠水溶液。 ➢大黄素：橙色针状结晶，几乎不溶于水，溶于碳酸钠水溶液、 氨水、氢氧化钠水溶液、乙醇、甲醇、丙酮。 ➢大黄素甲醚：金黄色针晶，几乎不溶于水、碳酸钠水溶液，微 溶于乙酸乙酯、甲醇、乙醚，溶于苯、吡啶、氯仿、氢氧化钠 水溶液
第二节醌类化合物制备与鉴定实例 二、 含有醌类化合物的中药制备与鉴定实例 >芦荟大黄素：橙色针状结晶，略溶于乙醇、苯、氯仿、乙醚 和石油醚，溶于碱水溶液和吡啶，易溶于热乙醇、丙酮、甲醇、 稀氢氧化钠水溶液。 >鞣质、脂肪酸及少量的土大黄苷及其苷元。土大黄苷及其苷 元在结构上为二苯乙烯的衍生物，属于芪苷，也存在于其他大 黄属植物的根茎中
第二节 醌类化合物制备与鉴定实例 二、含有醌类化合物的中药制备与鉴定实例 ➢芦荟大黄素：橙色针状结晶，略溶于乙醇、苯、氯仿、乙醚 和石油醚，溶于碱水溶液和吡啶，易溶于热乙醇、丙酮、甲醇、 稀氢氧化钠水溶液。 ➢鞣质、脂肪酸及少量的土大黄苷及其苷元。土大黄苷及其苷 元在结构上为二苯乙烯的衍生物，属于茋苷，也存在于其他大 黄属植物的根茎中