第二节醌类化合物制备与鉴定实例 醌类化合物制备原理 (一)醌类化合物的提取 >醌类化合物特点：在植物体内存在的形式较为复杂，不同结构 类型成分之间极性和溶解度差异较大。 >提取步骤：先用甲醇或乙醇为溶剂，把不同类型的醌类化合物 提取出来，再依次进行纯化分离。 注意：(1)含脂质较多的药材（如种子类）， 可先用石油瞇进 行脱脂，以利于后期分离。 (2)多羟基蒽醌有时是以盐的形式存在，提取时应先用酸将其 转化为游离状态，再用醇提取。 (3)提取蒽醌苷时要注意到酸、碱和酶对结构的破坏
第二节 醌类化合物制备与鉴定实例 一、醌类化合物制备原理 （一）醌类化合物的提取 ➢醌类化合物特点：在植物体内存在的形式较为复杂，不同结构 类型成分之间极性和溶解度差异较大。 ➢提取步骤：先用甲醇或乙醇为溶剂，把不同类型的醌类化合物 提取出来，再依次进行纯化分离。 注意：（1）含脂质较多的药材（如种子类），可先用石油醚进 行脱脂，以利于后期分离。 （2）多羟基蒽醌有时是以盐的形式存在，提取时应先用酸将其 转化为游离状态，再用醇提取。 （3）提取蒽醌苷时要注意到酸、碱和酶对结构的破坏
第二节醌类化合物制备与鉴定实例 醌类化合物制备原理 >提取方法： 1.有机溶剂提取法 对于极性较小的游离醌类，可用氯仿、 乙酸乙酯等有机溶剂进行提取。 2.碱提取-酸沉淀法对于带酚羟基的醌类化合物，酚羟基 与碱液成盐溶出，提取液酸化后，醌类化合物游离而沉淀析 出。 3.水蒸气蒸馏法 对于分子量小、具有挥发性的苯醌及萘醌 类化合物适合
第二节 醌类化合物制备与鉴定实例 一、醌类化合物制备原理 ➢ 提取方法： 1. 有机溶剂提取法 对于极性较小的游离醌类，可用氯仿、 乙酸乙酯等有机溶剂进行提取。 2. 碱提取-酸沉淀法 对于带酚羟基的醌类化合物，酚羟基 与碱液成盐溶出，提取液酸化后，醌类化合物游离而沉淀析 出。 3. 水蒸气蒸馏法 对于分子量小、具有挥发性的苯醌及萘醌 类化合物适合
第二节醌类化合物制备与鉴定实例 醌类化合物制备原理 (二)醌类化合物的分离 醌类化合物分离依据：酸性强弱、极性差异、分子量大小等。 1、游离羟基蒽醌的分离 >采用pH梯度萃取法根据蒽醌的酸性差异（α与β位羟基、羧基 的影响)，使用不同的碱性水溶液，从有机溶剂中提取蒽醌类成 分。 >层析法， 此法分离游离醌类衍生物，常用的吸附剂主要是硅胶。 注意：一般不用氧化铝，尤其不用碱性氧化铝，以避免发生化学 吸附而难以洗脱
第二节 醌类化合物制备与鉴定实例 一、醌类化合物制备原理 （二）醌类化合物的分离 醌类化合物分离依据：酸性强弱、极性差异、分子量大小等。 1、游离羟基蒽醌的分离 ➢采用pH梯度萃取法 根据蒽醌的酸性差异（α与β位羟基、羧基 的影响），使用不同的碱性水溶液，从有机溶剂中提取蒽醌类成 分。 ➢层析法 此法分离游离醌类衍生物，常用的吸附剂主要是硅胶。 注意：一般不用氧化铝，尤其不用碱性氧化铝，以避免发生化学 吸附而难以洗脱
第二节醌类化合物制备与鉴定实例 醌类化合物制备原理 2、蒽醌苷类与游离蒽醌衍生物的分离 分离机制：利用蒽醌苷类与游离蒽醌衍生物的极性差异，苷 在氯仿中不溶，苷元及其他游离蒽醌衍生物则易溶于氯仿， 据此进行分离。 注意：一般羟基蒽醌类衍生物及其相应的苷类在植物体内多 通过酚羟基或羧基结合成镁、钾、钠、钙盐形式存在，为充 分提取出蒽醌类衍生物，必须预先加酸酸化使之全部游离后 再进行提取
第二节 醌类化合物制备与鉴定实例 一、醌类化合物制备原理 2、蒽醌苷类与游离蒽醌衍生物的分离 分离机制：利用蒽醌苷类与游离蒽醌衍生物的极性差异，苷 在氯仿中不溶，苷元及其他游离蒽醌衍生物则易溶于氯仿， 据此进行分离。 注意：一般羟基蒽醌类衍生物及其相应的苷类在植物体内多 通过酚羟基或羧基结合成镁、钾、钠、钙盐形式存在，为充 分提取出蒽醌类衍生物，必须预先加酸酸化使之全部游离后 再进行提取
第二节醌类化合物制备与鉴定实例 醌类化合物制备原理 3.蒽醌苷类的分离 >蒽醌苷类特点：极性大，水溶性较强，分离较为困难。 >分离方法： (1)层析法：层析之前，采用溶剂法萃取提取物，除去大部 分杂质，制得较纯的总苷后再进行分离。 柱层析常用载体：硅胶、聚酰胺、纤维素及葡聚糖凝胶等
第二节 醌类化合物制备与鉴定实例 一、醌类化合物制备原理 3. 蒽醌苷类的分离 ➢蒽醌苷类特点：极性大，水溶性较强，分离较为困难。 ➢分离方法： （1）层析法：层析之前，采用溶剂法萃取提取物，除去大部 分杂质，制得较纯的总苷后再进行分离。 柱层析常用载体：硅胶、聚酰胺、纤维素及葡聚糖凝胶等