第四章 醌类化合物 教学内容： 4.1概述 4.2结构与分类 4.3理化性质 4.4蒽醌类成分的提取分离、检识 4.5结构研究 4.6实例：人黄、丹参、紫草 重点：蒽醌的结构、分类、重要性质、提 取分离、检识、结构研究；大黄
第四章 醌类化合物 教学内容： 4.1 概述 4.2 结构与分类 4.3 理化性质 4.4 蒽醌类成分的提取分离、检识 4.5 结构研究 4.6 实例：大黄、丹参、紫草 重点：蒽醌的结构、分类、重要性质、提 取分离、检识、结构研究；大黄
第四章 醌类化合物 4.1 概述 醌类化合物是分子中具有醌式结构的一类 成分，主要有苯醌、萘醌、 菲醌和蒽醌四种类 型，分布非常广泛。 因醌类化合物具有氧化还原的特性，故在 生物的氧化还原生化反应过程中起着重要的电 子传递作用。 醌类具有致泻 (番泻苷)，抗菌（大黄 素)，抗病毒（紫草素），止血（茜草素） 扩张冠状动脉（丹参酮）、利尿、镇咳、平喘 等多方面的生理活性
第四章 醌类化合物 4.1 概述 醌类化合物是分子中具有醌式结构的一类 成分，主要有苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类 型，分布非常广泛。 因醌类化合物具有氧化还原的特性，故在 生物的氧化还原生化反应过程中起着重要的电 子传递作用。 醌类具有致泻（番泻苷），抗菌（大黄 素），抗病毒（紫草素），止血（茜草素）、 扩张冠状动脉（丹参酮）、利尿、镇咳、平喘 等多方面的生理活性
4.2醌类化合物的结构与分类 一、苯醌类(benzoquinones) 分为邻苯醌，对苯醌两类。但邻苯醌不稳定， 故天然存在的主要为对苯醌的衍生物。多为黄 色或橙色结晶。 HO (CH2)10CHs CH3O CH3 OH CH2CH-CCH2H 2,6二甲氧基对苯醌 信筒子醌 辅酶Q10
4.2 醌类化合物的结构与分类 一、苯醌类（benzoquinones） 分为邻苯醌，对苯醌两类。但邻苯醌不稳定， 故天然存在的主要为对苯醌的衍生物。多为黄 色或橙色结晶。 O O O O CH3 O OCH3 O O HO (CH2 )10 CH3 OH O O CH3 O CH3 O CH3 CH2 CH CCH2 H CH3 10 2,6-二 甲 氧 基 对 苯 醌 信 筒 子 醌 辅 酶 Q10
二、萘醌类(naphthquinones) 自然界存在的多为a-萘醌衍生物，橙色、橙 红色、紫色（少)结晶。紫草中含多种萘醌色 素。 b-(1,2)萘醌 amphi--(2,6)萘醌 a-(1,4)萘醌 CH3 CH2—CH=C CH3 OH OH OH 胡桃醌 蓝雪醌 拉帕醌
二、萘醌类(naphthquinones) 自然界存在的多为a-萘醌衍生物，橙色、橙 红色、紫色（少）结晶。紫草中含多种萘醌色 素。 O O O O O O a-(1,4)萘 醌 b-(1,2)萘 醌 amphi-(2,6)萘 醌 O OH O O OH O CH3 O O OH CH2 CH C CH3 CH3 胡 桃 醌 蓝 雪 醌 拉 帕 醌
三、菲醌类(phenanthraquinones)) 邻菲醌和对菲醌。如丹参含多种菲醌类化 合物。 R2 丹参酮IIA R1=CH3 R2=H 丹参酮IIB R1=CH2OH R2=H 羟基丹参酮IIAR=CH R2=OH 丹参酸甲酯 R1=COOCH3 R2=H CH3 丹参新醌甲 R= -CH CH3 CH2OH 丹参新醌乙 R= CHCH3 丹参新醌丙 R=—CH
三、菲醌类(phenanthraquinones) 邻菲醌和对菲醌。如丹参含多种菲醌类化 合物。 O O R2 R1 O 丹 参 酮 IIA R1 =CH3 R2 =H 丹 参 酮 IIB R1 =CH2OH R2 =H 羟 基 丹 参 酮 IIA R1 =CH3 R2 =OH 丹 参 酸 甲 酯 R1 =COOCH3 R2 =H O O OH R 丹 参 新 醌 甲 R= CH CH3 CH2OH 丹 参 新 醌 乙 R= CH CH3 CH3 丹 参 新 醌 丙 R= CH3