§20.1 吡咯、呋喃和噻吩 20.1.3 吡咯的化学反应 20.1.3.1 氮原子上的取代反应 吡咯为弱碱，pKa为16.5，相当于低级醇。 液氨 K NH2 + NH3 + C2H5MgBr (C2H5)20 C2H6 N MgBr
§20.1 吡咯、呋喃和噻吩 20.1.3 吡咯的化学反应 20.1.3.1 氮原子上的取代反应 吡咯为弱碱， pKa为16.5，相当于低级醇。 N H + K NH2 液氨 N K + NH3 + _ N H + C2H5MgBr N MgBr + C2H6 ( C2H5 ) 2O
§20.1 吡咯、呋喃和噻吩 20.1.3 吡咯的化学反应 20.1.3.1 氮原子上的取代反应 RX (1)C02 CO2H (2)H20 RCOCI COR OR
§20.1 吡咯、呋喃和噻吩 20.1.3 吡咯的化学反应 20.1.3.1 氮原子上的取代反应 N K N K N H (1) CO2 + RX N R (2) H2O CO2H N K N COR RCOCl N H COR
§20.1 吡咯、呋喃和噻吩 20.1.3 吡咯的化学反应 20.1.3.1 氮原子上的取代反应 溴化吡咯镁与卤代烃生成2-和3-烃基吡咯 RX MgBr
§20.1 吡咯、呋喃和噻吩 20.1.3 吡咯的化学反应 20.1.3.1 氮原子上的取代反应 N MgBr + RX N H N H + R R 溴化吡咯镁与卤代烃生成2-和3-烃基吡咯
§20.1 吡咯、呋喃和噻吩 20.1.3 吡咯的化学反应 20.1.3.2 碳原子上的取代反应 吡咯是富有电子的芳香环，与亲电试剂的反 应很顺利进行。主要生成2-位取代产物，但也有 3-位取代产物和多位取代产物。 八隅体结构最稳定 H 无最稳定结构
§20.1 吡咯、呋喃和噻吩 20.1.3 吡咯的化学反应 20.1.3.2 碳原子上的取代反应 吡咯是富有电子的芳香环，与亲电试剂的反 应很顺利进行。主要生成 2-位取代产物，但也有 3-位取代产物和多位取代产物。 N H E H N H E H N H E H E H E H E H 八隅体结构最稳定 无最稳定结构
§20.1 吡咯、呋喃和噻吩 20.1.3 吡咯的化学反应 20.1.3.2 碳原子上的取代反应 由于吡咯在酸中容易聚合，所以卤化、硝 化、磺化反应中都使用特殊试剂。 卤代： NBS Br H 硝化： NO 14
§20.1 吡咯、呋喃和噻吩 20.1.3 吡咯的化学反应 20.1.3.2 碳原子上的取代反应 卤代： N H N H Br 硝化: NBS N H N H NO2 HNO3 (CH3 CO) 2O N H NO2 14 : 1 + 由于吡咯在酸中容易聚合，所以卤化、硝 化、磺化反应中都使用特殊试剂