六元杂环苯并环系 3 8 8 喹啉 异喹啉 苯并吡喃 苯并Y-吡喃酮 (quinoline) (isoquinoline) (benzopyran) (benzo-y-pyrone) 杂环并杂环 8 嘌呤(purine)
N 1 2 3 5 4 6 7 8 N 1 2 3 5 4 6 7 8 1 2 3 5 4 6 7 8 O O O N N N H N 1 2 3 4 5 6 7 8 9 杂环并杂环 喹啉 (quinoline) 异喹啉 (isoquinoline) 苯并吡喃 (benzopyran) 苯并--吡喃酮 (benzo--pyrone) 嘌呤(purine) 六元杂环苯并环系
§20.1 吡咯、呋喃和噻吩 呋喃、噻吩、吡咯的结构 二、 呋喃、噻吩、吡咯的制备 呋喃、噻吩、吡咯的反应
一、 呋喃、噻吩、吡咯的结构 二、 呋喃、噻吩、吡咯的制备 三、 呋喃、噻吩、吡咯的反应 §20.1 吡咯、呋喃和噻吩
§20.1 吡咯、呋喃和噻吩 20.1. 1结构 此咯的结构 共轭效应是给电子的。 诱导效应是吸电子的。 孤电子对在p轨道上。 吡咯 结构：吡咯N是s杂化，孤电子对参与共轭。 反应：碱性较弱，环易发生亲电取代反应，环上相当 有一个邻对位定位基。 呋喃、噻吩的结构请同学自己分析
吡 咯 的 结 构 孤电子对在p轨道上。 吡 咯 结构：吡咯N是sp2杂化，孤电子对参与共轭。 反应：碱性较弱，环易发生亲电取代反应，环上相当 有一个邻对位定位基。 N N H 共轭效应是给电子的。 诱导效应是吸电子的。 20.1.1 结构 呋喃、噻吩的结构请同学自己分析。 §20.1 吡咯、呋喃和噻吩
§20.1 吡咯、呋喃和噻吩 20.1.2 物理性质 吡咯、呋喃和噻吩都有偶极距： 非芳香性的杂环化合 物只有诱导效应。 1.73D 1.90D 1.58D 芳香体系的杂环 化合物有诱导效 0.51D 1.81D 应和共轭效应。 0.70D
20.1.2 物理性质 §20.1 吡咯、呋喃和噻吩 吡咯、呋喃和噻吩都有偶极距： O S N O S N 1.73D 1.90D 1.58D 0.70D 0.51D 1.81D 非芳香性的杂环化合 物只有诱导效应。 芳香体系的杂环 化合物有诱导效 应和共轭效应
§20.1 吡咯、呋喃和噻吩 20.1.3 吡咯的化学反应 吡咯分子中氮原子上的氢可以被金属 取代，吡咯环容易起亲电取代反应，也能 够起加成反应
吡咯分子中氮原子上的氢可以被金属 取代，吡咯环容易起亲电取代反应，也能 够起加成反应。 20.1.3 吡咯的化学反应 §20.1 吡咯、呋喃和噻吩