第二十章 杂环化合物 3、环上原子的编号顺序 ①从杂原子开始1,2,3,4. ② 不止一个杂原子，按0，S,N顺序编号 ③取代基位次之和最小原则 例： 02N CH3 C2H5 CH2CH2OH 2-乙基噻吩2-甲基-5-硝基-1-【2'一羟乙基】吡咯
3、环上原子的编号顺序 ① 从杂原子开始 1，2，3，4. ② 不止一个杂原子，按O，S，N顺序编号 ③ 取代基位次之和最小原则 例： S C2H5 2 3 4 5 2- 乙基噻吩 N 2 4 3 5 CH3 CH2CH2OH O2N 1 1 2-甲基-5-硝基-1-【2'－羟乙基】 吡咯 第二十章 杂环化合物
第二十章 杂环化合物 1、五元杂环化合物的命名 五元杂环 38 1 H 呋喃(furan) 噻吩(thiophene) 吡咯(pyrrole) 五元杂环苯并体系 苯并呋喃 苯并噻吩 苯并吡咯 (benzofuran) (benzothiophene) 吲哚(indole) >I
1、五元杂环化合物的命名 五元杂环 五元杂环苯并体系 O 1 2 3 4 5 6 7 S 1 2 3 4 5 6 7 N H 1 2 3 4 5 6 7 呋喃(furan) 噻吩(thiophene) 吡咯(pyrrole) 苯并呋喃 (benzofuran) 苯并噻吩 (benzothiophene) 苯并吡咯 吲哚 (indole) O 1 2 4 3 α β 5 S 1 2 4 3 α β 5 5 N1 H 2 4 3 α β 第二十章 杂环化合物
第二十章 杂环化合物 2、唑的命名 含有两个杂原子的五元杂环，若至少有一个杂原子是 氮，则该杂环化合物称为唑。 命名时的编号原则是： 1)让杂原子的位号尽可能小； 2)当两个杂原子不相同时，编号的次序是：价数小的在前， 大的在后： 3)价数相等时，原子序数小的在前，大的在后。 0 S N O、S、N的 2价 3价 次序如左： 原子序数小 原子序数大
2、唑的命名 含有两个杂原子的五元杂环，若至少有一个杂原子是 氮，则该杂环化合物称为唑。 命名时的编号原则是： 1） 让杂原子的位号尽可能小； 2）当两个杂原子不相同时，编号的次序是：价数小的在前， 大的在后； 3）价数相等时，原子序数小的在前，大的在后。 O S N 2价 3价 原子序数小 原子序数大 O、S、N的 次序如左： 第二十章 杂环化合物
1,2-唑 异噁唑(isoxazole) 异噻唑(isothiazole) 吡唑(pyrazole) 1,3-唑 噁唑(oxazole) 噻唑(thiazole) 咪唑(inidazole)
1 2 4 3 5 N O 1 2 4 3 5 N S N N H 1 2 4 3 5 异噁唑 异噻唑(isothiazole) 吡唑(pyrazole) (isoxazole) 1,2-唑 N O 1 2 4 3 5 N S 1 2 4 3 5 N N H 1 2 4 3 5 噁唑(oxazole) 噻唑(thiazole) 咪唑(inidazole) 1,3-唑
3、六元杂环化合物的命名 六元杂环 4 3B 3 3 20 吡啶(pyridine) 吡喃(pyran) Y-吡喃酮 -吡喃酮 (Y-pyrone) (a-pyrone) 5 3 2 哒嗪(pyridazine) 嘧啶(pyrimidine)) 吡嗪(pyrazine)
3、 六元杂环化合物的命名 N α β 1 2 3 4 5 6 γ O α β 1 2 3 4 5 6 γ 1 2 3 4 5 6 O O 1 2 3 4 5 6 O O N N 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 N N 1 2 3 4 5 6 N N 六元杂环 吡啶(pyridine) 吡喃(pyran) γ-吡喃酮 (γ-pyrone) α-吡喃酮 (α-pyrone) 哒嗪(pyridazine) 嘧啶(pyrimidine) 吡嗪(pyrazine)