三、命名1.普通命名法2.系统命名法四、结构五、物理性质（分子间作用力、熔沸点、密度、溶解性等）六、化学性质（氧化与燃烧、热裂反应、卤代反应等，在卤代反应中介绍自由基）第二节脂环烃一、分类和命名（含螺环与二环的命名）二、同分异构（碳架异构、顺反异构）三、物理性质四、环烷烃的结构与构象1.环烷烃的稳定性2.环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象3.环已烷和取代环己烷的构象（含环己烷的椅式、船式、扭船式、半椅式）★课程思政切入点：介绍三位诺贝尔化学奖得主一一拜耳、哈赛尔和巴顿，在环已烷构象研究中做出的突出贡献。让学生学会运用唯物主义的科学世界观解决问题，引导学生将志存高远与求真务实相结合。4.二环烷烃的构象五、环烷烃的化学性质（卤代反应、小环烷烃的开环、取代基在环已烷直立键和平伏键上活性差异）第三节典型药物合成中相关反应简析【教学方法和时数】课堂讲授、间题互动、直观演示6学时第三章立体化学基础【目的要求]掌握：1.立体化学的基本概念（旋光性、旋光度、比旋光度、手性碳原子、手性、手性分子、对映异构、非对映异构、内消旋体、外消旋体）2.分子的对称性与手性的关系3.对映异构体的表示方法4.R/S构型命名法5.含一个和两个手性碳化合物的旋光异构熟悉：1.对映异构体的物理性质2.环烷烃的立体异构5
5 三、命名 1. 普通命名法 2. 系统命名法 四、结构 五、物理性质（分子间作用力、熔沸点、密度、溶解性等） 六、化学性质（氧化与燃烧、热裂反应、卤代反应等，在卤代反应中介绍自由基） 第二节 脂环烃 一、分类和命名（含螺环与二环的命名） 二、同分异构（碳架异构、顺反异构） 三、物理性质 四、环烷烃的结构与构象 1. 环烷烃的稳定性 2. 环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象 3. 环已烷和取代环己烷的构象（含环己烷的椅式、船式、扭船式、半椅式） ★课程思政切入点：介绍三位诺贝尔化学奖得主——拜耳、哈赛尔和巴顿，在环己烷构象研究 中做出的突出贡献。让学生学会运用唯物主义的科学世界观解决问题，引导学生将志存高远与求真 务实相结合。 4. 二环烷烃的构象 五、环烷烃的化学性质（卤代反应、小环烷烃的开环、取代基在环己烷直立键和平伏键上活性差异） 第三节 典型药物合成中相关反应简析 【教学方法和时数】 课堂讲授、问题互动、直观演示 6 学时 第三章 立体化学基础 【目的要求] 掌握: 1. 立体化学的基本概念（旋光性、旋光度、比旋光度、手性碳原子、手性、手性分子、对映异 构、非对映异构、内消旋体、外消旋体） 2. 分子的对称性与手性的关系 3. 对映异构体的表示方法 4. R/S 构型命名法 5. 含一个和两个手性碳化合物的旋光异构 熟悉： 1. 对映异构体的物理性质 2. 环烷烃的立体异构
3.含三个手性碳化合物的旋光异构4.含手性轴、手性面的化合物了解:1.对映异构体的拆分2.旋光异构在研究反应机制中的应用3.手性药物合成【教学内容】第一节对映异构一、对映异构体和手性二、对映异构的表示方法（费歇尔投影式、锯架投影式、纽曼投影式及其相互转换）三、构型的命名（R/S构型命名）四、对映异构体的物理性质（熔沸点、溶解度、密度、折光率、偏振光、比旋光度、旋光性与手性、对映异构体与生理活性的关系）★课程思政切入点：将“反应停”事件引入课堂，深化学生对手性药物构效关系的认识，培养学生在药物研究中树立严谨的科学态度，并要坚持标准、坚守底线，要通过反复实践，不断推进对新事物的认识。五、外消旋体六、非对映体和内消旋体七、构象异构与构型异构（含脂环烃）八、其他化合物的对映异构（含手性轴、手性面，以及含手性氮、手性硫、手性磷等原子化合物的对映异构）第二节对映异构的合成及化学一、手性中心的产生二、外消旋体的拆分（化学法、色谱法、微生物法等）三、对映异构体与手性试剂和非手性试剂的反应四、手性分子在反应中的立体化学（以烷烃的卤代反应为例）第三节手性药物合成简析【教学方法和时数】课堂讲授、分子模型演示、案例启发、问题互动8学时第四章不饱和烃【目的要求】掌握：1.烯烃、炔烃、共轭二烯烃的结构2.共轭效应6
6 3. 含三个手性碳化合物的旋光异构 4. 含手性轴、手性面的化合物 了解： 1. 对映异构体的拆分 2. 旋光异构在研究反应机制中的应用 3. 手性药物合成 【教学内容】 第一节 对映异构 一、对映异构体和手性 二、对映异构的表示方法（费歇尔投影式、锯架投影式、纽曼投影式及其相互转换） 三、构型的命名（R/S 构型命名） 四、对映异构体的物理性质（熔沸点、溶解度、密度、折光率、偏振光、比旋光度、旋光性与手性、 对映异构体与生理活性的关系） ★课程思政切入点：将“反应停”事件引入课堂，深化学生对手性药物构效关系的认识，培养学 生在药物研究中树立严谨的科学态度，并要坚持标准、坚守底线，要通过反复实践，不断推进对新事 物的认识。 五、外消旋体 六、非对映体和内消旋体 七、构象异构与构型异构（含脂环烃） 八、其他化合物的对映异构（含手性轴、手性面，以及含手性氮、手性硫、手性磷等原子化合物的 对映异构） 第二节 对映异构的合成及化学 一、手性中心的产生 二、外消旋体的拆分（化学法、色谱法、微生物法等） 三、对映异构体与手性试剂和非手性试剂的反应 四、手性分子在反应中的立体化学（以烷烃的卤代反应为例） 第三节 手性药物合成简析 【教学方法和时数】 课堂讲授、分子模型演示、案例启发、问题互动 8 学时 第四章 不饱和烃 【目的要求】 掌握： 1. 烯烃、炔烃、共轭二烯烃的结构 2. 共轭效应
3.不饱和烃的系统命名4.烯烃、炔烃、共轭二烯烃离子型亲电加成反应及机理5.炔氢的酸性熟悉：1.烯烃、炔烃的催化加氢、硼氢化反应和氧化反应2.烯烃、烃的自由基加成反应3.烯烃α-H的卤代反应4.共轭二烯烃的Diels-Alder反应了解：1.聚集二烯烃的性质2.烯烃和炔烃的制备3.有关性质在药学领域的应用【教学内容】第一节烯烃一、烯烃的结构二、烯烃的同分异构和命名（构造异构、顺反异构、系统命名法及双键Z/E构型命名）三、物理性质（偶极矩和极性、熔沸点、密度、顺反异构体间物理性质的差异）四、化学性质1.亲电加成反应（加卤素、加卤化氢、加浓硫酸后再水解、加次卤酸、亲电加成反应历程及立体化学，介绍碳正离子）2.催化加氢3.硼氢化反应4.自由基型加成反应（HBr的过氧化物效应）5.氧化反应（被高锰酸钾氧化、被臭氧氧化、被过氧酸氧化、被四氧化钱氧化）6.α-氢的卤代反应（包括介绍烯丙自由基）五、烯烃的制备（醇的脱水、卤代烃脱卤化氢、邻二卤代烷脱卤素）第二节炔烃一、炔烃的结构二、炔烃的同分异构和命名三、物理性质四、化学性质1.炔氢的反应（生成金属炔化物）2.催化加氢3.亲电加成（加卤素、加卤化氢、加水）4.硼氢化反应5.自由基型加成反应（HBr的过氧化物效应）6.亲核加成反应7.氧化反应（被臭氧氧化、在不同酸碱介质中被KMnO氧化）7
7 3. 不饱和烃的系统命名 4. 烯烃、炔烃、共轭二烯烃离子型亲电加成反应及机理 5. 炔氢的酸性 熟悉： 1. 烯烃、炔烃的催化加氢、硼氢化反应和氧化反应 2. 烯烃、炔烃的自由基加成反应 3. 烯烃 α-H 的卤代反应 4. 共轭二烯烃的 Diels-Alder 反应 了解： 1. 聚集二烯烃的性质 2. 烯烃和炔烃的制备 3. 有关性质在药学领域的应用 【教学内容】 第一节 烯烃 一、烯烃的结构 二、烯烃的同分异构和命名（构造异构、顺反异构、系统命名法及双键 Z/E 构型命名） 三、物理性质（偶极矩和极性、熔沸点、密度、顺反异构体间物理性质的差异） 四、化学性质 1. 亲电加成反应（加卤素、加卤化氢、加浓硫酸后再水解、加次卤酸、亲电加成反应历程及立 体化学，介绍碳正离子） 2. 催化加氢 3. 硼氢化反应 4. 自由基型加成反应（HBr 的过氧化物效应） 5. 氧化反应（被高锰酸钾氧化、被臭氧氧化、被过氧酸氧化、被四氧化锇氧化） 6. α-氢的卤代反应（包括介绍烯丙自由基） 五、烯烃的制备（醇的脱水、卤代烃脱卤化氢、邻二卤代烷脱卤素） 第二节 炔烃 一、炔烃的结构 二、炔烃的同分异构和命名 三、物理性质 四、化学性质 1. 炔氢的反应（生成金属炔化物） 2. 催化加氢 3. 亲电加成（加卤素、加卤化氢、加水） 4. 硼氢化反应 5. 自由基型加成反应（HBr 的过氧化物效应） 6. 亲核加成反应 7. 氧化反应（被臭氧氧化、在不同酸碱介质中被 KMnO4氧化）