3.2单糖 单糖的结构特点: (1)含有手性碳原子,即不对称碳原子(连接4个不同的原子或基团)。 (2)含有一个醛基或酮基。 (3)在空间形成两种不同的差向异构体(α-型阝-型。立体构型呈镜面对称)。 (4)除C1外的任何一种手性构型有差别的糖都称为差向异构体,例如,D-甘露糖是 D-葡萄糖的C2差向异构体;D-半乳糖为D-葡萄糖的C4差向异构体。因此,一个6碳醛 糖有16种异构体,其中8种为D-异构系列,另外8个为L-异构系列
3.2 单 糖 单糖的结构特点: (1) 含有手性碳原子,即不对称碳原子(连接4个不同的原子或基团)。 (2)含有一个醛基或酮基。 (3)在空间形成两种不同的差向异构体(α-型; β-型。立体构型呈镜面对称)。 (4)除C1外的任何一种手性构型有差别的糖都称为差向异构体,例如,D-甘露糖是 D-葡萄糖的C2差向异构体; D-半乳糖为D-葡萄糖的C4差向异构体。因此,一个6碳醛 糖有16种异构体,其中8种为D-异构系列,另外8个为L-异构系列
3.2单糖 4.己糖构象 由于σ键的自由旋转引起组成原子的不同排列称为构象,它们形成的异构体称为构象异构体。 σ键在旋转时受到相邻碳上取代基间的非共价作用约束,只允许分子采取某种或某几种构象, 即占优势的构象。糖的构象决定于端基效应、分子内的范德华力、氢键和静电作用。 天然存在的糖环实际上并不像哈沃斯表示的投影式平面图,吡喃糖有椅式和船式两种构象。 椅式 船式 半椅式 扭曲式
4. 己糖构象 由于σ键的自由旋转引起组成原子的不同排列称为构象,它们形成的异构体称为构象异构体。 σ键在旋转时受到相邻碳上取代基间的非共价作用约束,只允许分子采取某种或某几种构象, 即占优势的构象。糖的构象决定于端基效应、分子内的范德华力、氢键和静电作用。 天然存在的糖环实际上并不像哈沃斯表示的投影式平面图,吡喃糖有椅式和船式两种构象。 3.2 单 糖
3.2单糖 CHOH CH2OH CHO OH OH CH2OH HO HO OH a一D一吡喃葡萄糖 OH Ho CHO H OH HO CH2OH H OH CH OH OH OH B一D一吡喃葡萄糖
CHO H OH HO H H OH H OH CH2OH CHO CH2OH HO OH HO HO OH OH OH OH CH2OH H O O OH OH OH OH CH2OH α —D—吡喃葡萄糖 O OH OH OH OH CH2OH β —D—吡喃葡萄糖 3.2 单 糖
3.2单糖 4.己糖构象 呋喃糖环的主要构象是信封式(E)和扭曲式(T),其中扭曲式构象稍占优势。 由于呋喃糖环各种构象间的能量势垒比吡喃糖环各构象间的能量势垒小,因此呋喃糖环 不如吡喃糖环稳定,所以在自然界中以呋喃环存在的糖很少。 信封式 扭曲式
4. 己糖构象 呋喃糖环的主要构象是信封式(E)和扭曲式(T),其中扭曲式构象稍占优势。 由于呋喃糖环各种构象间的能量势垒比吡喃糖环各构象间的能量势垒小,因此呋喃糖环 不如吡喃糖环稳定,所以在自然界中以呋喃环存在的糖很少。 3.2 单 糖
3.2单糖 5.典型单糖的结构 (1)丙糖:D-甘油醛,二羟基丙酮 (2)丁糖: D-赤藓糖,D-赤藓酮糖 (3)戊糖:D-核糖,D-木糖,D-2-脱氧核糖,L-阿拉伯糖 (4)己糖: D-葡萄糖,D-果糖,D-半乳糖,D-甘露糖 (5)庚糖: D-景天庚酮糖,D-甘露庚酮糖
5. 典型单糖的结构 (1)丙糖: D-甘油醛,二羟基丙酮 (2)丁糖 : D-赤藓糖, D-赤藓酮糖 (3) 戊糖: D-核糖,D-木糖,D-2-脱氧核糖,L-阿拉伯糖 (4)己糖: D-葡萄糖,D-果糖,D-半乳糖,D-甘露糖 (5)庚糖 : D-景天庚酮糖,D-甘露庚酮糖 3.2 单 糖