3.2单糖 c)差向异构 糖分子中除了C1外,任何一个手性碳原子具有不同的构型称为差向异构。如 D-甘露糖是D-葡萄糖的C2差向异构。 CHO CHO C2差向异构 CHO H-COH H-e0 HOC-H HOC-H HOC-H HOC-H H-COH HOC-H H-COH H-COH H-COH H-COH CH2OH C4差向异构 CH2OH D-glucose D-galactose D-mannose D一葡萄糖 D-牛乳糖 D一甘露糖
c)差向异构 糖分子中除了C1外,任何一个手性碳原子具有不同的构型称为差向异构。如 D-甘露糖是D-葡萄糖的C2差向异构。 C4 差向异构 C2 差向异构 3.2 单 糖
3.2单糖 2.环式结构(Fisher投影式) 活泼羰基容易受羟基氧原子亲核攻击生成半缩醛,半缩醛的羟基进一步与醇的羟基 反应(缩合)生成缩醛,酮羰基具有相似的反应。 D-(+)-葡萄糖存在两种结晶,一种比旋光度是+112°,另一种比旋光度是+19°, 当把任意一种结晶溶于水后,溶液的比旋光度逐渐变为恒定值(+52.6°)。 H 、OH H OH H-C-OH H-C-OH HO一C一H HO一C一H H-C-OH H-C H一C H一C一OH CH2OH CH,OH α一D一吡喃葡萄糖 α一D一呋喃葡萄糖
2. 环式结构(Fisher 投影式) 活泼羰基容易受羟基氧原子亲核攻击生成半缩醛,半缩醛的羟基进一步与醇的羟基 反应(缩合)生成缩醛,酮羰基具有相似的反应。 D-(+)-葡萄糖存在两种结晶,一种比旋光度是+112°,另一种比旋光度是+19° , 当把任意一种结晶溶于水后,溶液的比旋光度逐渐变为恒定值(+52.6°)。 C H C OH HO C H H C OH H C CH2OH C H C OH HO C H H C H C OH CH2OH H OH H OH O O α-D-吡喃葡萄糖 α-D-呋喃葡萄糖 3.2 单 糖
3.2单糖 3.哈沃斯(Haworth)透视式 五元环一呋喃环(furanoses) 六元环一吡喃环(pyranoses) H2 HC CH HC CH 川 I HC CH HC CH 吡喃 呋喃
3. 哈沃斯(Haworth)透视式 五元环— 呋喃环 (furanoses) 六元环— 吡喃环 (pyranoses) HC HC O CH CH H2 C 吡喃 HC HC O CH CH 呋喃 3.2 单 糖
3.2单糖 3.哈沃斯(Haworth)透视式 Q:表示C1上的氧和C6的羟基不在同一侧 β:表示C1上的氧和C6的羟基在同一侧 D:表示C6基团向上;L-表示C6基团向下 天然葡萄糖属于D异构系列,除了C外的任何一种手性构型有差别的都称为差向 异构体,例如:D-甘露糖是D-葡萄糖的C2异构体。 CH2OH CHOH HO H H H H OH H OH OH OH OH H OH OH a一D一吡喃葡萄糖 a一D一呋喃葡萄糖
3. 哈沃斯(Haworth)透视式 α:表示C1上的氧和C6的羟基不在同一侧 β:表示C1上的氧和C6的羟基在同一侧 D:表示C6基团向上; L-表示C6基团向下 天然葡萄糖属于D异构系列,除了C1外的任何一种手性构型有差别的都称为差向 异构体,例如:D-甘露糖是 D-葡萄糖的C2异构体。 H O OH H OH H H OH OH CH2OH H OH H H C H OH OH H O HO H CH2OH α-D-吡喃葡萄糖 α-D-呋喃葡萄糖 3.2 单 糖
3.2单糖 α-与β-构型 CH.OH -0 异侧 HO OH /OH CH,OH CH2OH OH 一OH -0 《-D-吡喃葡萄俯 HO OH H OH OH CHOH D-葡萄萧 OH HO OH OH C1有两种端位异构 -D吡啊葡萄赫 同侧
-与-构型 同侧 异侧 C1有两种端位异构 3.2 单 糖