糖类化学2.1糖类的定义与分类·单糖低聚糖（又称寡糖）1·多糖
2.1 糖类化学 • 糖类的定义与分类 • 单糖 • 低聚糖（又称寡糖） • 多糖 7
二、单糖单糖是多羟基的醛或酮，不能进一步水解，分为醛糖和酮糖。最小的单糖是三碳糖，即含有3个碳原子的糖，也称为丙糖。含4、5、6个碳原子的糖则分别称为丁糖、戊糖和己糖。己糖最重要。葡萄糖（自然界分布最广）为己醛糖的代表，果糖为已酮糖的代表。六碳酮糖CH2OHC=0-OHCHO—CHHOCH6EHCOHHCOHHC-OHH-C-OH（醛基）（酮基）CH2OHCH2OH8D-葡萄糖D-果糖
二、单糖 单糖是多羟基的醛或酮，不能进一步水解，分 为醛糖和酮糖。最小的单糖是三碳糖，即含有3个 碳原子的糖，也称为丙糖。含4、5、6个碳原子的 糖则分别称为丁糖、戊糖和己糖。己糖最重要。葡 萄糖（自然界分布最广）为己醛糖的代表，果糖为 己酮糖的代表。 C=O C C H O （醛基） （酮基） 8
单糖的结构链状结构立体异构体不对称碳原子HHC.三碳醛糖甘油醛是不对OHHOHH称分子，具有CH,OHCH,OH左旋旋光性。右旋D-甘油醛L-甘油醛CH,OH二羟丙酮没有C=0三碳酮醇不对称碳。CH,OH二羟丙酮三碳醛糖称之甘油醛，甘油醛是个手性分子，分子中的C-2是个不对称碳。三碳酮糖称为二羟内酮，没有不对称碳，是个非手性分子。其它所有单糖都可以看作是甘油醛和二羟丙酮这两个单糖的碳链的加长，都是手性分子
三碳醛糖 三碳酮醣 三碳醛糖称之甘油醛，甘油醛是个手性分子，分子中的C-2是个不对称碳。 三碳酮糖称为二羟丙酮，没有不对称碳，是个非手性分子。其它所有单糖 都可以看作是甘油醛和二羟丙酮这两个单糖的碳链的加长，都是手性分子。 甘油醛是不对 称分子，具有 旋光性。 左旋 右旋 单糖的结构 —— 链状结构 二羟丙酮没有 不对称碳。 立体异构体 不对称碳原子 9
手性分子化学中结构上镜像对称而又不能完全重合的分子ChiralAchiralmolecule:MirrorMirrormolecule:RotatedRotatedimage ofimage ofmoleculeoriginalmoleculeoriginalcannotbecanbemoleculemoleculesuperimposedsuperimpoeedon its mirroron ite mirrorimageimageOnginalOriginalmoleculemolecule(b)(a)手性起源于不对称的中心碳原子通常有n个手性中心的分子就有2"同分异构体10
手 性 分 子 化学中结构上镜像对称而又不能完全重合的分子 手性起源于不对称的中心碳原子 通常有n 个手性中心的分子就有2 n 同分异构体. 10
H醛糖系列醛糖系列OH三碳醛糖H-CH,OHD-甘油醛将H-C-OH或H-COHHH.0四碳醛糖HOH-C-H 插入到HCOHHO-HOHOHHH-,CH,OHCH,OH甘油醛C1和C2之D-苏糖D-赤薛糖R-C-OFCH-C-OH间，可生成五碳醛糖AH.H.HCLCD-赤藓糖-OH-HO.H-HOH-HHO--OHHOA-HH-H-OHHO--OH-OHOH-OHH-HH-H-0--或 D-苏糖$CH,OHCH,OHCH,OHCH,OHD-核糖D-阿拉伯糖D-木糖D-米苏糖H-COH/HO-CHH-C-OHHO-C-HH-C-OHHO-C-HH-C-OH/HO-C-h依此类推，可1六碳醛糖H.eOH、2OH.0H、=OH、H、O0H.H、0生成五碳醛糖或六HOHHOH--OHHOHHH-OHHO-HHOHHOtH-OHHHOHH-OHHOHHOHOHHO-HHHO碳醛糖。H--OHH-OHHOHHHOHHOHOHHOHHOHOHHOHOHOHOHOHHHHOH4HHHOHCH,OH1CH,OHCH,OHCHOHCH,OHCH,OHCH,OHCH,OHD-阿洛糖D-阿卓糖D-葡葡糖D-甘露糖D-古洛糖D-艾杜糖D-半乳糖D-塔罗糖
将 H - C -OH 或 OH - C -H 插入到 甘油醛C1 和C2 之 间，可生成 D -赤藓糖 或 D -苏糖 。 依此类推，可 生成五碳醛糖或六 碳醛糖。 醛糖系列 醛糖系列 11