第二节合成路线及其选择 3,以苯甲醛为起始原料的合成路线 -CH=CHCH,OH/O H H.C'CH COOH CH-CH2 HO人cOOH CI-CHCOCI HNO ON- CH-CH-CHzONO H:C" -ON- -C-CH2OH OH 这条路线的特点是最后引入硝基。这是由于缩酮化物分子中 酮基空间掩蔽效应的影响，使硝基易于进入对位，故硝化反 应的产物中对位体的收率高达88%。但硝化反应需在低温下 (-20℃)进行，因而需要深冷设备则是其缺点。 This docmt is produced byrialveroofPrnVisit wwwprinom for more infoio
第二节合成路线及其选择 二、以具有苯之基结构的化合物为原料的合成路线 ●1，以对硝基苯乙酮的合成路线 NH2HCI swgrwOg Me:CHOH/AKOCHMe 一H NHCOCH .O OH H CLCHCOOCH H.OH CH:OH H HN 0 CHCL ●关键：对硝基苯乙酮的合成 。优点：原料价廉易得，收率较高，技术条件要求不高。缺 点：步骤较多，邻硝基乙苯毒性较大处理困难，对操作者 的毒害较大，应认真解决劳动保护及“三废”治理的问题 This docm isproduced byrial version of PrnFVisit www.prinfashom formoreinfoio
第二节合成路线及其选择 ·对硝基苯乙酮的合成 1、 用对硝基苯甲酰氯在乙基镁的存在下与丙 酸酯作用， 然后角硫酸等处理生成物而得到 对 缺点 存在着合成路线长、 原 翘料消料 收率低、 成本高的缺点， 不适于工 N业生 2、 我国药物化学家沈家祥等设计了以乙 苯为 起始原料经硝 、 氧化成对硝基 苯乙铜的方 成功地解 决了这个 键中间体的生产问题 并对这条氯霉 合成路线整不 艺进行了系写 的研究。 为我国氯霉素生产奠定了基础。 CH,CH- O2化剂0，N This document is produced by trial version of Print2Flash.Visit www.print2flash.com for more information
第二节合成路线及其选择 2、以乙苯为起始原料经对硝基苯乙酮肟的 合成路线 02N -CH DH 02N -CH NH2.HCI t.NaOH/C:HsOH ON- 2.HCH,0 C-H 这条路线是先将对硝基乙苯经亚硝化生成对硝基苯乙酮肟， 然后经Neber转位，得对硝基-a-氨基苯乙酮，代替了上述路 线的氧化、溴化、Delepine三步反应。其余步骤与上述路线 相同。本法国外有采用。其优点是硝基乙苯的异构体不需分 离，成肟后对位体沉淀析出，而邻位体留在母液中，可省去 分离步骤。本法的缺点是工艺过程复杂，原料品种也不少 而且邻位体的综合利用仍较困难。故与上述路线相比并不显 示多少优越性。 This docume is produced byrial version of PrnFash.Visit www.prinfash.com for morenformation
第二节合成路线及其选择 2。以笨乙烯为起始原料的合成路线 a、从苯乙烯出发经a-羟基对硝基苯乙基胺的合成路线 -. OCH CH-CHNHz NHCOCH ·其余步骤与对硝基苯乙酮路线相同 ●条合成路线的优点是：原料苯乙烯价廉易得：合成路 线较简单且各步收率较高。若硝化反应采用连续化工 艺，则收率高、耗酸少，而且安全。缺点是胺化-步收 率不够理想。国外有用此法生产的。 This document is produced by trial version of Print2Flash.Visit www.print2flash.com for more information