11.2.2从芳卤衍生物制备 注意反应 CI ONa 条件！ 350-370℃，20MPa 2NaOH NaCl H,O Cu催化剂 ONa OH +一 NaCl ·当卤原子的邻位或对位有强的吸电子基时，水解反应 容易进行。 ONa OH NO2 Na2CO3 -NO:H NO 单硝基芳卤 130℃ CI ONa OH 比较硝基对苯的 Na2CO3 H+ 亲电（⑧）取代反应 130℃ 难易的不同？ NO2 NO2
11.2.2 从芳卤衍生物制备 • 当卤原子的邻位或对位有强的吸电子基时，水解反应 容易进行。 单 硝 基 芳 卤 比较硝基对苯的 亲电( + )取代反应 难易的不同？ 注意反应 条件！ Cl ONa + 2NaOH + NaCl + H2O 350~370℃,20MPa Cu催化剂 ONa + HCl OH + NaCl
ONa OH NazCOa NO2 H+ 多硝基芳卤 100℃回流 NO2 NOa ONa OH NO. NO2 NO2 35℃ NO, NO2 ·硝基活化氯原子的原因 一分散中间体的负电荷： OH C OH- -CI +CI 迈森海默络合物
多 硝 基 芳 卤 • 硝基活化氯原子的原因——分散中间体的负电荷：
11.2.3从芳磺酸制备★ SOaNa ONa 碱熔法 300320℃ +NaOH +Na2SO,+H2O 共熔 OH H+ SO:Na ONa OH NaOH 300~320℃ a-萘磺酸钠 a-萘酚 SO:Na NaOH ONa H+ 300~320℃ B汬磺酸钠 B-萘酚 ·成本高；当环上已有-COOH、-C、NO2等基团时， 则副反应多
11.2.3 从芳磺酸制备 碱 熔 法 • 成本高；当环上已有-COOH、-Cl、-NO2等基团时， 则副反应多
补充1：间二酚的制备 SO,H SO,Na ONa +浓H,s0,△《 Na SO, NaOH,熔融 300C SO,H SO,Na ONa H OH 补充2：B萘酚及其衍生物★ H,SO SO,H NaOH ONa OC,H 熔破 165℃
补充1：间二酚的制备 补充2： -萘酚及其衍生物 165℃
11.3酚的物理性质 •酚大多数为结晶固体。 ·酚的沸点和溶点高于质量相近的烃—氢键。 ·酚微溶于水，能溶于酒精，乙醚等有机溶剂。 酚的氢键 酚与水分子之间的氢键 酚与酚分子之间的氢键
•酚大多数为结晶固体。 • 酚的沸点和溶点高于质量相近的烃——氢键。 • 酚微溶于水，能溶于酒精，乙醚等有机溶剂。 酚的氢键 酚与水分子之间的氢键 酚与酚分子之间的氢键 11.3 酚的物理性质