酚的红外吸收光谱 ·酚同醇一样,由于0一H的伸缩振动,在3520一3100 cml有一个强而宽的吸收带(缔和羟基)。但酚与醇的 C一O伸缩振动不同: C-0 伸缩振动 酚 1230cm-1左右 醇 1050~1200cm-1
酚的红外吸收光谱 • 酚同醇一样,由于O—H的伸缩振动,在3520 — 3100 cm-1 有一个强而宽的吸收带(缔和羟基)。但酚与醇的 C—O伸缩振动不同:
波数/cm~1 400030002500 200020001500130011001000900800 700650.625 100外 80 60 40 OH 20外3400 "r O-H伸缩 1285 C一p伸缩 2.53 波长/μm 苯酚的红外光谱
•苯酚的红外光谱
波数/cm~1 400030002500 2000 20001500130011001000900800700650625 100 80 60外 40 20外 2.5 6古78$0立3141516 被长/m 3300cm-1,0一H伸缩振动,氢键缔合;1610~1500cm-1:C一C(共轭)伸缩振动, 1232cm-1:C一O伸缩振动,813cm-1:对位二取代的苯,弯曲振动; 719cm-1:C一H(芳环)弯曲振动 ·对甲苯酚的红外光谱
• 对甲苯酚的红外光谱
11.4酚的化学性质 11.4.1酚羟基的反应 (1)酚的酸性 —O-H键容易离解。 ·极高的亲电反应活性一 O-H基对苯环的供电性。 ·酚具有酸性的原因一氧原子以SP2(与醇醚不同)杂化轨道 参与成键,它的一对未共用电子的P轨道与苯环的6个P轨道平行 并且共轭,氧原子的负电荷分散到整个共轭体系中,氧的电子云 密度降低,减弱了O-H键,氢原子容易离解成为质子。 酚具有极高的亲电反应活性的原因—氧原子的P电子分 散到苯环上,增加了苯环的电子云密度,加强了亲电反应活性
(1)酚的酸性——O-H键容易离解。 • 极高的亲电反应活性——O-H基对苯环的供电性。 • 酚具有酸性的原因——氧原子以SP2(与醇醚不同)杂化轨道 参与成键,它的一对未共用电子的P轨道与苯环的6个P轨道平行, 并且共轭,氧原子的负电荷分散到整个共轭体系中,氧的电子云 密度降低,减弱了O-H键,氢原子容易离解成为质子。 • 酚具有极高的亲电反应活性的原因——氧原子的P电子分 散到苯环上,增加了苯环的电子云密度,加强了亲电反应活性。 11.4 酚的化学性质 11.4.1 酚羟基的反应