卤代烃的亲核取代生成多类重要产物， 最有用的有机反应之一. 反应活性： RI>RBr>RCI>RCI>RF H2C=CHCH2X R,CHK>RCH,X> CH2=CHX PhCH2X Ph-X R3C-X Organic Chem
Organic Chem 卤代烃的亲核取代生成多类重要产物， 最有用的有机反应之一. 反应活性： RI > RBr > RCl > RCl > RF H2C CHCH2X PhCH2X R3C-X CH2=CHX Ph-X > R2CHX > RCH2X >
(二)、消除反应： 阝-消除： NaOH/乙醇 >C=c< 3°>2°>1° Br H3C-CH2 CH-CH3->H3CHC=CHCH3+H3CH2CHC=CH2 81% 19% Br CH3 + H:CH2CC=CH2 CH3 CH3 H3C 71% 29% 主要生成双键上烃基取代较多的稀一扎依采夫规则 Organic Chem
Organic Chem （二）、消除反应： β- 消除： 主要生成双键上烃基取代较多的稀—扎依采夫规则 H3C CH2 CH CH3 Br H3CHC CHCH3 H3CH2CHC CH2 + H3C CH2 C CH3 Br CH3 H3CHC C H3CH2CC CH2 + CH3 CH3 H3C 81% 19% 71% 29% C CH X NaOH / 乙醇 C C 3° > 2° > 1°
a-消除： NaOH CHCl3 →CC2 1H,0 截获 Y(δ)-消除 CAH.Ch.CHCHN CHNC CH2 Organic Chem
Organic Chem α- 消除： γ(δ)-消除 NaOH O O / H2O CCl2 截获 Cl Cl CHCl3 C6H5Ch2CH2CH2N + (CH3 )3I - NaNH2 CH CH2 CH2 Ph
(三)、与金属的反应： Na →RNa 离子键 Li →R8-Lit 强 C-Hg C-Si 共价 Mg RMgX 极 Zn RZnX 性 R3AI 键 1.与镁的反应 无水乙醚 RX Mg- RMgX 格氏试剂 Organic Chem
Organic Chem （三）、与金属的反应： 1.与镁的反应 RX + Mg 无水乙醚 RMgX 格氏试剂 RX + Na Li Mg Zn Al R -Na + R Li RMgX RZnX R3Al 离子键 强 极 性 键 C Hg C Si 共价
1)反应活性： RI>RBr>RCI>RF 1R产率较好，2°，3可有消除，偶联发生 PhCH2X,CH2=CH2X等太活泼，易发生偶联 例如 H2C=CHCH2 CI Mg-H2C=CHCH2CH2CH=CH2 宜在低温，稀醚液中进行 利用-合成端稀： MgBr ILC=CHCIBr CHCH=CHa Organic Chem
Organic Chem 1）反应活性: RI > RBr > RCl > RF 1ºR产率较好，2º ，3º可有消除，偶联发生 PhCH2X, CH2=CH2X等太活泼，易发生偶联 例如 宜在低温，稀醚液中进行 利用-合成端稀： H2C CHCH2Cl + Mg H2C CHCH2 CH2CH CH2 MgBr + H2C CHCH2Br CH2CH CH2