第二十一章 有机合成 Organic synthesis University of Science and Technology of China
University of Science and Technology of China 第二十一章 有 机 合 成 Organic synthesis 有 机 化 学
§一、重要性和基本要求 由结构简单的基本有机原料→结构较复杂的目标化物 重要天然化合物的结构确认： 有机合成是一切有机研究的基础一合成样品，才有可能 进行各种研究； 构效关系 理论有机 往往合成一类新化合物，便开辟了一个新的研究领域： 冠醚的合成→冠醚化学：穴状、笼状、套环、配位化 合物，生物、药物中的受体理论 巴基球的合成→巴基球化学：碳纳米管，碳纳球. C60’C70. Organic Chem
Organic Chem §一、重要性和基本要求 由结构简单的基本有机原料→结构较复杂的目标化物 重要天然化合物的结构确认； 有机合成是一切有机研究的基础—合成样品，才有可能 进行各种研究； 构效关系 理论有机 往往合成一类新化合物，便开辟了一个新的研究领域： 冠醚的合成→冠醚化学：穴状、笼状、套环、配位化 合物，生物、药物中的受体理论 巴基球的合成→巴基球化学：碳纳米管，碳纳球. C60，C70
新药开发：平均6000个新化合物，才能筛选出一种新药。 “化学创造自己的研究对象” 复杂天然化合物的总合成→代表了有机合成的最高水平 多位诺贝尔奖获得者都是复杂天然化合物总合成的大师： 如： Woodward.R.B(1965):Vitamin B12 -VB12 (1973) Erythonolide(红霉素A)(1981) Corey.E.J.(1990):PGF2;PGE2. Nicolaou.K.C :Taxol(紫杉醇)(1994).Brevetoxinl 个别、单一 的反应一组合起来用于合成某一目标化合物. 用 Organic Chem
Organic Chem 新药开发：平均6000个新化合物，才能筛选出一种新药。 “ 化 学 创 造 自己的 研 究 对 象 ” 复杂天然化合物的总合成 → 代表了有机合成的最高水平 多位诺贝尔奖获得者都是复杂天然化合物总合成的大师: 如： Woodward . R . B (1965) : Vitamin B12 －VB12 (1973) Erythonolide (红霉素A) (1981) Corey . E . J . (1990) : PGF2α ; PGE2. Nicolaou . K . C : Taxol (紫杉醇)(1994). Brevetoxinl 个别、单一的反应——组合起来用于合成某一目标化合物. 学 用
许多结构复杂的天然化合物已相继被合成，像海葵毒素 (含68个手性中心)都能立体选择性合成。(1994.Y.Kisi), 为有机化学工业，制药工业提供各种性能和用途的新产品。 设计合理的合成路线： 例：颠茄酮的合成， 17步，总产率为0.75%.illstatter(1896) COO CHO +NH2CH3 CHO H2 c00 总收率90%，（1917，R.Robinson) Organic Chem
Organic Chem 许多结构复杂的天然化合物已相继被合成，像海葵毒素 (含68个手性中心)都能立体选择性合成。(1994 . Y .Kishi)， 为有机化学工业，制药工业提供各种性能和用途的新产品。 设计合理的合成路线： 例：颠茄酮的合成. NH O O 17步，总产率为0.75% . Willstatter (1896) NH O COO COO Cu CHO CHO + NH2CH3 + COO H2C H2C COO O Cu 总收率90%， （1917，R . Robinson）
好的合成路线的要求： 1、步骤少（多则总产率低、时间、原材料消耗多）； 2、产率高（副反应少，分离简便）： 3、原料便宜易得； 4、反应条件、设备易于实现； 5*符合绿色化学要求：原子经济性，无毒或少 毒，污染尽可能少。 Organic Chem
Organic Chem 好的合成路线的要求： 1、 步骤少 （多则总产率低、时间、原材料消耗多）； 2、产率高 （副反应少，分离简便）； 3、原料便宜易得； 4、反应条件、设备易于实现； 5* 符合绿色化学要求： 原子经济性，无毒或少 毒，污染尽可能少