第十三章 取代羧酸 University of Science and Technology of China
University of Science and Technology of China 第十三章 取 代 羧 酸 有 机 化 学
羧酸碳链或环上的氢原子被其他 原子或基团取代的化合物 X(OH,NH2,=O) R-CHD—COOH 卤代酸，羟基酸，氨基酸，羰基酸 Organic Chem
Organic Chem 羧酸碳链或环上的氢原子被其他 原子或基团取代的化合物 R C(H) COOH X (OH , NH2 , =O) 卤代酸，羟基酸，氨基酸，羰基酸
一、卤代酸 Dazen反应： 0 RH) NaOC2H5_ Ph-C-C2Hs CICH-COOC2H5 or NaNH2 R(H) C2Hs R(H) HCI C-C 6264% OHCI Ph O COOC2Hs H20/0H C2Hs R(H) C2H5 R(H) -C02 CHC Ph O COOH △ Ph 0 Organic Chem
Organic Chem 一、卤代酸 Dazen 反应： C O Ph C2 H5 + ClCH COOC2 H5 R (H) NaOC2 H5 or NaNH2 C C R Cl COOC2 H5 C2 H5 Ph OH (H) - HCl 62~64% C O C C2 H5 R(H) Ph COOC2 H5 C O C C2 H5 R(H) Ph COOH H2 O/OH- - CO2 CH C O C R(H) 2 H5 Ph
二、羟基酸 1.命名 广泛存在于自然界，常按来源命名 OH OH OH CH3-CH-COOH Ph-CHCOOH HOOC-CHCH,COOH 乳酸 杏仁酸 苹果酸 COOH COOH HC-OH CH2COOH HC-OH HO-C-COOH OH COOH CH2COOH 水杨酸 酒石酸 柠檬酸 Organic Chem
Organic Chem 二、羟基酸 1. 命名 广泛存在于自然界，常按来源命名 CH3 CH COOH OH Ph CH COOH OH COOH OH HOOC CH CH2 COOH OH COOH HC OH HC OH COOH C CH2 COOH HO COOH CH2 COOH 柠檬酸 乳酸 杏仁酸 水杨酸 苹果酸 酒石酸
2.羟基酸的反应 兼具醇和酸的性质，又互相影响 a.酸性 CH,CH,COOH HOCH,CH,COOH CH,CH(OH)COOH pKa 4.88 4.51 3.86 COOH COOH COOH COOH OH OH HO pKa 3.00 4.12 4.54 4.17 Organic Chem
Organic Chem 2. 羟基酸的反应 兼具醇和酸的性质，又互相影响 a. 酸性 CH3CH2COOH HOCH2CH2COOH CH3CH(OH)COOH pKa 4.88 4.51 3.86 COOH OH COOH OH COOH HO COOH pKa 3.00 4.12 4.54 4.17