第九章、卤代烃 University of Science and Technology of China
University of Science and Technology of China 第九章、卤代烃 有 机 化 学
一、分类和命名 1.分类：按所连烃基不同分类 饱和卤代烃：CH3CH2CHX RHC=CH-X 乙烯式 不饱和： RHC=CH-CH2X 烯丙式 活性差别很大 RHC=CH-CH2CH2X独立式 卤代芳烃： 按所连的 一级卤代烃 二级 三级 C原子数 R2 不同分类 R-CH2X R-CHX R- R3 rganic Chem
Organic Chem 一 、分类和命名 1.分类：按所连烃基不同分类 饱和卤代烃：CH3CH2CH2X 不饱和： 卤代芳烃： 按所连的 C原子数 不同分类 X X CH2X RHC CH X RHC CH CH2X RHC CH CH2CH2X 乙烯式 烯丙式 独立式 活性差别很大 R CH2X R CHX R' R CX R 2 R 3 一级卤代烃 二级 三级
也可按所含卤原子数目分为： 一卤代物：R-X 二卤代物： CH2X 多卤代物： CHX3,CX4 2命名：系统命名法 含卤原子的最长磺链为主，X作为取代基，从靠近 第一个取代基的一端开始编号。取代基的列出次序 按基团的顺序规则（后面的基团优先) 例： Br CH3 CI CH3 HC-CH-CH2-CH一CH3 H3C-CH-CH-CH2-CH3 54321 1234 2-甲基-4-溴戊烷 3-甲基-2-氯戊烷 (取代基离两端等距离， 优先考虑列出的基团) Organic Chem
Organic Chem 也可按所含卤原子数目分为： 一卤代物： R-X 二卤代物： CH2X2 多卤代物： CHX3，CX4 2.命名： 系统命名法 H3C CH Br CH2 CH CH3 CH3 H3C CH Cl CH CH2 CH3 CH3 2-甲基-4-溴戊烷 3-甲基-2-氯戊烷 (取代基离两端等距离， 优先考虑列出的基团 ) 1 2 3 4 5 4 3 2 1 5 含卤原子的最长磺链为主，X作为取代基，从靠近 第一个取代基的一端开始编号。取代基的列出次序 按基团的顺序规则（后面的基团优先） 例：
CH2CI Br H;C-CH2-CH-CH2-CH3 H3C-CH-CH=CH一CH3 43 2 432 2-乙基-1-氯丁烷 4-溴-2-戊烯 优先使双键的位次最小 (国外：基团的列出顺序按英文字母的顺序) 3.异构现象： 异构体数目比相应的烷烃多： 既有碳架不同，又有卤原子位置的不同。 例：丁烷： C—CC-C 氯代丁烷：c-ccd Organic Chem
Organic Chem H3C CH2 CH CH2Cl CH2 CH3 H3C CH Br CH 5 4 3 2 1 CH CH3 1 4 3 2 2-乙基-1-氯丁烷 4-溴-2-戊烯 优先使双键的位次最小 （国外：基团的列出顺序按英文字母的顺序） 3.异构现象： 异构体数目比相应的烷烃多： 既有碳架不同，又有卤原子位置的不同。 例：丁烷： 氯代丁烷： C C C C C C C C C C C C C C C C Cl Cl C C C C C C C Cl C Cl
二.卤代烃的物理性质 形态：R-Br(1C)R-CI(1-2C)R-F(1-3C)气体 其他一般为液体，高级为固体 b.p.:RI>RBr>RCI>RF>支链 比重： RF、RCI<1; RBr、RI、Ar-X>1 卤原子增加，d增大 可极化性：RI>RBr>RCI>RF 溶解性：不溶于水（虽有极性，但不与水形成H-键) 易溶于有机溶剂。 Organic Chem
Organic Chem 二.卤代烃的物理性质 形态： R-Br (1C) R-Cl (1-2C) R-F (1-3C) 气体 其他一般为液体，高级为固体 b.p. ： RI > RBr > RCl > RF>支链 比重： RF、RCl < 1; RBr、RI、Ar-X > 1 卤原子增加，d增大 可极化性：RI > RBr > RCl > RF 溶解性：不溶于水（虽有极性，但不与水形成H-键） 易溶于有机溶剂