光谱性质:R: VC-F 1000-1350cm-1(S) Vc-ci 700-750cm-1 (m) VC-Br 485-610cm-1 (m) VC-I 485-610cm-1 (m) NMR: 1.24-1.55 R-CH,-C-8,8 1.03-1.08 2.16-4.4 H;C 例: H3C-CH2-CH2-CI CH-CI 1.06(1.81)3.47) H3C4.14 1.55 Organic Chem
Organic Chem 光谱性质: IR: νC-F 1000-1350 cm -1 (S) νC-Cl 700-750 cm-1 (m) νC-Br 485-610 cm-1 (m) νC-I 485-610 cm-1 (m) NMR: 例: H3C CH2 CH2 Cl (1.06) (1.81)(3.47) CH Cl H3C H3C 1.55 4.14 R CH2 CH2 CH2 X 1.03-1.08 1.24-1.55 2.16-4.4
三、卤代烃的化学性质: (一)亲核取代反应 R-CH2-X— R-CH2-Nu +X 底物 亲核试剂Nu 离去基团 Nucleophilies 反应是由带负电荷(或孤队电子)的试剂进攻 带正电荷的C原子引起的一亲核取代(SN) Substitution Nucleophilic Organic Chem
Organic Chem 三、卤代烃的化学性质: R CH2 X R CH2 Nu + X 亲核试剂 Nu - 底物 Nucleophilies 离去基团 反应是由带负电荷(或孤队电子)的试剂进攻 带正电荷的C原子引起的——亲核取代(SN) Substitution Nucleophilic (一)亲核取代反应
常见的亲核取代反应: 底物+亲核试剂一 中性 负离子 OH一◆©H+X OR' ROR'+X CN RCN +X R'COO→R'COOR+X RX RI +X SH RSH +X 合成上非常有用 SR RSR'+X C=CR→R-C=CR+X NO2 →RONe,RNO2+X Organic Chem
Organic Chem 常见的亲核取代反应: 底物 + 亲核试剂 中性 负离子 RX + OH — -OR' CN - R'COO - I - SH - SR - C CR NO2 - ROH +X - ROR' +X - RCN +X - R'COOR +X - RI +X - RSH +X - RSR' +X - RONO, RNO2 +X - R C CR +X - 合 成 上 非 常 有 用
不同类RX的别鉴: RX AgNO3 RONO2+AgX↓ R 反应现象 PhCH2, H.C=CH-CH2 主要产生沉淀 2° 加热,产生沉淀 1° 加热,等一段时间 才产生沉淀 长时间加热, 也不产生沉淀 Organic Chem
Organic Chem RX + AgNO3 RONO2 + AgX 不同类RX的别鉴: R 反应现象 主要产生沉淀 加热,产生沉淀 加热,等一段时间 才产生沉淀 长时间加热, 也不产生沉淀 PhCH2 -, H2C CH CH2 - 2° 1° C C
2.底物+亲核试剂 中性分子 中性分子 NH3 R+NH3X RNH2 NH+X H20 ROH2 -H+ ROH HOR ROR' -H ROR' H 3.底物为正离子: RN(CH3)3+OH ROH N(CH3)3 H2S-RSH +N(CH3)3 Organic Chem
Organic Chem 2. 底物 + 亲核试剂 RX + H2O HOR' R +NH3X - RO +H2 RO +R' H NH3 - H + - H + RNH2 + NH + 4X - ROH ROR' NH3 3. 底物为正离子: 中性分子 中性分子 RN + (CH3 )3 + OH - ROH + N(CH3 )3 + H2S R +SH + N(CH3 )3