COOHCOOH美RHC-OHHOCHHCHCH乳酸与之类似,氯碘甲基磺酸、2-氯丁烷分子也有手性有旋光性。HHC.H,C,Hs中量ICCICLHC-CICIC-HiSO,HSO,HCHsCHs2-氯丁烷氧碘甲基磺酸
与之类似,氯碘甲基磺酸、2-氯丁烷分子也有手性, 有旋光性
从上面的三个例子可以看出,如果碳周围的四个基团都不相同,就找不到对称面、对称中心,分子有手性。通常称这个碳为手性碳(chiralcarbon)或手性中心,以前称为不对称碳(asymmetnc carbon),在结构式中常用“*”标出。如乳酸的结构式中的手性碳可表示为:COOHH-C-OHCH,乳酸(中间C为手性碳原了)
从上面的三个例子可以看出,如果碳周围的四个 基团都不相同,就找不到对称面、对称中心,分子有 手性。通常称这个碳为手性碳(chiral carbon)或手 性中心,以前称为不对称碳(asymmetnc carbon),在 结构式中常用“*”标出。如乳酸的结构式中的手性 碳可表示为 :
问题7-3用““标出下列化合物中的手性碳原子。(1)CH,(2)COOH(3)C,H,CHDCH,CHOHCHOHCH,COOH(4)CH,CHCH,C,H(5)COOHcICH,CHOHCOOH问题7-4判断下列化合物有无手性。OHCHCH,HOCIICI(1)(4)(2) CH,CHCICH,(3)HHHCHCICH
74含有一个手性碳原子的化合物乳酸是含有一个手性碳原子的化合物,它有手性具有旋光性,有一对对映体。COOHCOOH1HCOHHOCHCH,CH发酵得到的乳酸是左旋的,其比旋光度为【α]=-3.8°(水肉运动产生的乳酸是右旋的,其比旋光度为[α]”=+3.8(水)奶中得到的乳酸无旋光性,它是等量的左旋乳酸及右旋乳酸的混合物,称为外消旋体(racemicform),常用“±”或“”dl示。外消旋体是一混和物,之所以无旋光性,是由于一个异构体分子引起的旋光为其对映分子所引起的等量的相反的旋光所抵消
7.4 含有一个手性碳原子的化合物 乳酸是含有一个手性碳原子的化合物,它有手性, 具有旋光性,有一对对映体。 发酵得到的乳酸是左旋的,其比旋光度为 ;肌 肉运动产生的乳酸是右旋 的,其比旋光度为 。从酸奶中得到的乳酸无旋光性,它是等量的 左旋乳酸及右旋乳酸的混合物,称为外消旋体 (racemic form),常用“ ± ”或“ ”表示。外消旋 体是一混和物,之所以无旋光性,是由于一个异构体 分子引起的旋光为其对映分子所引起的等量的相反 的 旋光所抵消
乳酸分子可用棍球立体形式及透视式等方式表示。COOICOOHHOCH透视式提球文体形式虽然这类形式可清楚地表示出分子中原子的立体关系但不利于书写,为了方便,一般采用费歇尔(Fischer)投影式,其投影规则是:投影时将与手性碳原子相连的横着的两个键朝前,竖着的两个键向后。书写时用横线和竖线垂直的交点代表手性碳原子,例如:乳酸COOH-OHCHy
乳酸分子可用棍球立体形式及透视式等方式表示。 虽然这类形式可清楚地表示出分子中原子的立体关系, 但不利于书写,为了方便,一般采用费歇尔(Fischer ) 投影式,其投影规则是:投影时将与手性碳原子相连的 横着的两个键朝前,竖着的两个键向后。书写时用横线 和竖线垂直的交点代表手性碳原子,例如:乳酸